istidina
Formula strutturale | ||||||||||||||||||||||
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Struttura della L- istidina, l'enantiomero naturale | ||||||||||||||||||||||
Generale | ||||||||||||||||||||||
Cognome | istidina | |||||||||||||||||||||
altri nomi |
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Formula molecolare | C 6 H 9 N 3 O 2 | |||||||||||||||||||||
Breve descrizione |
cristalli incolori |
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Identificatori esterni / banche dati | ||||||||||||||||||||||
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Informazioni sui farmaci | ||||||||||||||||||||||
Codice ATC | ||||||||||||||||||||||
proprietà | ||||||||||||||||||||||
Massa molare | 155,16 g · mol -1 | |||||||||||||||||||||
Stato fisico |
fisso |
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Punto di fusione |
287 °C (decomposizione) |
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p K S valore |
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solubilità |
povero di acqua (38,2 g l -1 a 20 ° C) |
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istruzioni di sicurezza | ||||||||||||||||||||||
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Dati tossicologici | ||||||||||||||||||||||
Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard . |
Istidina , abbreviato sua o H , è un semi-essenziale , proteinogenici , a- ammino acido nella sua naturale L forma ed è stato scoperto indipendentemente da Sven Gustaf Hedin e Albrecht Kossel nel 1896 .
Insieme agli amminoacidi arginina e lisina, l' istidina è uno degli amminoacidi di base , che sono anche conosciuti come basi esoni a causa dei loro sei atomi di carbonio . Gli amminoacidi basici hanno un gruppo basico aggiuntivo oltre al gruppo α-amminico obbligatorio. Nell'istidina, l'anello dell'ammina eterociclica imidazolo è il gruppo base, che allo stesso tempo determina anche l' aromaticità dell'istidina. Ciò significa che l'istidina è uno degli amminoacidi aromatici , così come la fenilalanina , la tirosina e il triptofano .
isomeri
L'istidina ha uno stereocentro, quindi ci sono due enantiomeri chirali . La forma L [sinonimo: ( S ) -istidina] si trova naturalmente come componente proteico.
In questo articolo, le informazioni fisiologiche riguardano la sola L- istidina. Ogni volta che l'istidina è menzionata in questo testo e nella letteratura scientifica senza alcuna aggiunta , si intende sempre L- istidina . La DL -istidina racemica [sinonimo: ( RS ) -istidina] e la D -istidina enantiomericamente pura [sinonimo: ( R ) -istidina] sono sinteticamente accessibili e di scarsa importanza pratica.
La racemizzazione degli L- amminoacidi può essere utilizzata per la datazione degli amminoacidi, una determinazione dell'età per il materiale osseo fossile.
Isomeri di istidina | ||
Cognome | L- istidina | D- istidina |
altri nomi | ( S ) -istidina | ( R ) -istidina |
Formula strutturale | ||
numero CAS | 71-00-1 | 351-50-8 |
4998-57-6 (racemato) | ||
numero CE | 200-745-3 | 206-513-8 |
225-660-9 (racemato) | ||
Scheda informativa ECHA | 100.000.678 | 100.005.922 |
100.023.328 (racemato) | ||
PubChem | 6274 | 71083 |
773 (racemato) | ||
DrugBank | DB00117 | - |
- (racemato) | ||
Numero FL | 17.008 | - |
Wikidata | Q485277 | Q27077043 |
Q27103201 (racemato) |
proprietà
L'anello imidazolico dell'istidina è soggetto a tautomeria , più precisamente a tautomeria immina - enamina .
Questo riarrangiamento è reversibile ed entrambi i tautomeri sono in equilibrio. Qui, l'atomo di idrogeno legato a uno degli atomi di azoto dell'anello può passare all'altro atomo di azoto. Allo stesso tempo, il doppio legame tra i due atomi di azoto nell'anello si sposta.
Un punto isoelettrico di 7,59 rende l'istidina un amminoacido neutro nell'ambiente fisiologico; il suo volume di van der Waals è 118, il grado di idrofobicità -3,2. Con un componente diazo adatto , l' istidina forma un colorante azoico arancione e può quindi essere rilevata qualitativamente utilizzando la reazione di Pauly .
Evento
L- istidina si trova nel tessuto vegetale giovane (in greco ἱστός: tessuto), da cui deriva il nome. L- istidina svolge un ruolo importante come tampone sangue in emoglobina (vedi anche funzioni ).
La L- istidina si trova negli alimenti ricchi di proteine. I seguenti esempi forniscono una panoramica del contenuto di istidina e si riferiscono ciascuno a 100 g di alimento; viene inoltre fornita la percentuale di istidina nella proteina totale:
Cibo | proteina | istidina | proporzione di |
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Manzo, crudo | 21,26 g | 678 mg | 3,2% |
Filetto di petto di pollo, crudo | 21,23 g | 791 mg | 3,7% |
Salmone, crudo | 20,42 g | 549 mg | 2,7% |
Uovo di pollo | 12,57 g | 309 mg | 2,4% |
Latte vaccino, 3,7% di grassi | 3,28 g | 89 mg | 2,7% |
Noci | 15,23 g | 391 mg | 2,6% |
Germe di grano, essiccato | 23,15 g | 643 mg | 2,8% |
Farina integrale | 13,70 g | 317 mg | 2,3% |
Farina di mais integrale | 6,93 g | 211 mg | 3,0% |
Riso, non pelato | 7,94 g | 202 mg | 2,5% |
Fagioli di soia, secchi | 36,49 g | 1097 mg | 3,0% |
Piselli, secchi | 24,55 g | 597 mg | 2,4% |
Tutti questi alimenti contengono quasi esclusivamente L- istidina legata chimicamente come componente proteica, ma non L- istidina libera .
È anche un componente di alcuni medicinali e integratori vitaminici.
sintesi
La L- istidina viene metabolizzata dal fosforibosil pirofosfato (PRPP) e dall'ATP in una sequenza di undici reazioni , che sono catalizzate da otto enzimi , attraverso diversi prodotti intermedi, tra cui: Imidazolo glicerolo fosfato, sintetizzato.
L- istidina è un precursore nella biosintesi di istamina e carnosina .
smontaggio
Per la suddivisione, comprese le formule strutturali, vedere la sezione Collegamenti Web
La L- istidina può essere decarbossilata all'ammina biogena istamina .
La deaminazione (da parte dell'enzima istidasi ) porta all'acido urocanico , l'ulteriore degradazione dopo l' idratazione da parte dell'urocanasi ad acido imidazolo-4-one-5-propionico. L'imidazolonpropionasi catalizza la sua conversione in formiminoglutammato (FIGLU) da cui sotto l'azione dell'enzima bifunzionale Formiminotransferasi-Ciclodesaminasi quindi L - glutammato nasce un altro amminoacido.
Funzioni
Il punto isoelettrico dell'istidina è nel range neutro. È quindi l'unico amminoacido proteinogenico che può essere sia donatore di protoni che accettore di protoni in condizioni fisiologiche. Un esempio di ciò è il suo ruolo nella “ triade catalitica ” (Asp-His-Ser) delle serina proteasi . Nella componente proteica della ossigeno-trasporto pigmento sangue emoglobina e il muscolo ossigeno memorizzazione pigmento mioglobina , il “distale” e istidina “prossimale” della catena peptidica sono di particolare importanza per il sito di legame del ferro del protesico eme gruppo. L'istidina si trova anche come legante di complessi ionici metallici delle catene di trasporto degli elettroni nei mitocondri ( fosforilazione ossidativa ) e nei cloroplasti ( fotosintesi ).
In soluzione acquosa, l'istidina protolizza in base al valore del pH e ai suoi valori di p K S (vedi figura).
utilizzo
Componente di soluzioni per infusione per la nutrizione parenterale , per via orale per l'artrite reumatoide e contro l' anemia renale .
link internet
Evidenze individuali
- ↑ una voce b sull'istidina. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 21 giugno 2014.
- ↑ a b c F.A. Carey: chimica organica. 5a edizione, The McGraw Companies 2001, pagina 1059, Link
- ↑ a b c d Scheda dati dell'istidina (PDF) di Merck , consultata il 25 dicembre 2019.
- ^ Hubert Bradford Vickery, Charles S. Leavenworth: Sulla separazione di istidina e arginina . In: Giornale di chimica biologica . 78, n. 3, 1 agosto 1928, ISSN 0021-9258 , pp. 627-635. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 83967-9 .
- ↑ Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Pocket Atlas of Biochemistry . 3. Edizione. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-13-759403-0 , pagina 60.
- ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminoacidi, peptidi, proteine. Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2 .
- ↑ PM Hardy: gli aminoacidi proteici. In: GC Barrett (a cura di): Chimica e biochimica degli amminoacidi. Chapman e Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6 , pagina 9.
- ↑ Assegnazione studenti: CHEMKON 3/2018 . In: CHEMKON . nastro 25 , n. 3 , giugno 2018, pag. 121-122 , doi : 10.1002 / ckon.201880371 .
- ↑ database dei nutrienti del Dipartimento dell'Agricoltura degli Stati Uniti , 22a edizione.
- ^ S. Ebel e HJ Roth (a cura di): Lexikon der Pharmazie. Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9 , pagina 66.