Idrossilisina
| Formula strutturale | |||||||||||||||||||
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| Generale | |||||||||||||||||||
| Cognome | Idrossilisina | ||||||||||||||||||
| altri nomi |
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| Formula molecolare | C 6 H 14 N 2 O 3 | ||||||||||||||||||
| Breve descrizione |
polvere beige (cloridrato) |
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| Identificatori esterni / banche dati | |||||||||||||||||||
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| proprietà | |||||||||||||||||||
| Massa molare | 162,187 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Stato fisico |
fisso |
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| Punto di fusione |
225–230 ° C (cloridrato) |
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| istruzioni di sicurezza | |||||||||||||||||||
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| Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard . | |||||||||||||||||||
Hydroxylysine (più precisamente 5-idrossi L- lisina , abbr. Hyl ) è un proteinogenici ma non canonico aminoacido che è stato scoperto nel 1921 da Donald Van Slyke .
biosintesi
Sebbene si trovi nelle proteine, questo amminoacido non può essere incorporato direttamente nei polipeptidi durante la traduzione . Solo dopo l'incorporazione della lisina può essere ossidata ad idrossilisina dall'enzima lisilidrossilasi ( modifica post-traduzionale ).
Evento
La 5-idrossilisina si trova nel collagene (solo negli animali e nell'uomo) e in alcune altre glicoproteine come l' adiponectina .
L'idrossilisina è stata trovata anche in batteri, come lo Staphylococcus aureus .
All'interno di un polipeptide di collagene, il modello di distribuzione delle lisine idrossilate non è né rigido né completamente flessibile; H. In certe posizioni, l'idrossilazione non si trova mai, in alcune sempre (ad eccezione di alcune malattie del tessuto connettivo) e in altre molto spesso o molto raramente. All'interno della tripla elica del collagene, la lisina idrossilata si trova quasi solo nella posizione Y della sequenza Gly-XY, ovvero: Gly-X-Hyl (per una spiegazione più dettagliata della sequenza della tripla elica, vedere collagene ). All'interno delle aree corte e non a tripla elica del collagene, può essere trovato anche in altri luoghi (ad esempio X-Hyl-Ala o X-Hyl-Ser).
proprietà
Come la lisina, l'idrossilisina ha un gruppo amminico libero nella catena laterale. Appartiene al gruppo degli amminoacidi basici o basi esoni, insieme all'arginina e all'istidina. Questi hanno un gruppo di base che li fa reagire alcalini. La carica dell'idrossilisina è dipendente dal pH ( valore pK : ≈10).
Funzioni
In alcune glicosilazioni, la 5-idrossilisina funge da punto di partenza per il primo residuo zuccherino. Nel collagene, da un lato, svolge anche questa funzione; in altri luoghi, funge da punto di partenza per legami incrociati covalenti tra singole molecole di collagene e tra intere fibrille di collagene .
Una mancanza di idrossilisina all'interno delle molecole di collagene provoca debolezza del tessuto connettivo ed è solitamente dovuta alla lisilidrossilasi inattiva. La ragione di questo può essere un'anomalia genetica ( Ehlers-Danlos VI) o avvelenamento ( per esempio dallo specifico inibitore BAPN = β-aminopropionitrile, accompagnando avvelenamento in latirismo ). Una carenza completa di idrossilisina è letale e nei mammiferi è improbabile che sia possibile anche un parto vivo.
Una carenza di idrossilisina all'interno delle proteine non può essere compensata direttamente dall'assorbimento di idrossilisina, poiché almeno l'incorporazione diretta nei polipeptidi durante la traduzione non è fisiologicamente possibile. Tuttavia, l'idrossilisina viene offerta come prezioso integratore alimentare . Tuttavia, qualsiasi beneficio particolare è discutibile.
Viene considerata la prevenzione dell'ossidazione della lisina ad idrossilisina da parte dell'inibitore BAPN a fini terapeutici.
determinazione
Il test dell'idrossilisina nelle urine viene utilizzato per quantificare il metabolismo del collagene delle ossa.
Evidenze individuali
- ↑ a b c d scheda tecnica DL-5-Hydroxylysine hydrochloride di Sigma-Aldrich , consultata il 20 ottobre 2016 ( PDF ).
- ^ W. Grady Smith, Daniel P. Gilboe e LM Henderson: Incorporazione dell'idrossilisina nella parete cellulare e un precursore della parete cellulare in Staphylococcus aureus , in: J. Bacteriol. 1965, 1, 89, pp. 136-140; PMC 315560 (testo completo gratuito).
- ↑ Brevetto US4444787 : Uso topico oftalmico di inibitori della reticolazione del collagene. Pubblicato il 24 aprile 1984 , inventore: Louise C. Moorhead. ?
- ↑ K. Yoshihara et al.: Livelli di escrezione urinaria di glicosidi idrossilisina in pazienti osteoporotici , In: Biol Pharm Bull . 1994, 6, 17, pp. 836-839; PMID 7951149 .