Isoleucina

Formula strutturale
	L -Isoleucina Per le ; strutture di altri isomeri, vedere stereoisomerismo
Generale
Cognome	Isoleucina
altri nomi	Acido α-ammino-β-metilvalerico; Acido 2-ammino-3-metilpentanoico; Abbreviazioni: Ile ( codice di tre lettere ); I ( codice a una lettera ); ;
Formula molecolare	C 6 H 13 NO 2
Breve descrizione	solido incolore con un debole odore
Identificatori / database esterni
Numero CE	200-798-2
Scheda informativa ECHA	100.000.726
PubChem	6306
ChemSpider	6067
DrugBank	DB00167
Wikidata	Q484940
Informazioni sui farmaci
Codice ATC	V06
proprietà
Massa molare	131,18 g mol −1
Stato fisico	fermamente
Punto di fusione	284 ° C (decomposizione, L -isoleucina)
pK s valore	p K S, COOH = 2,32 (25 ° C, L -isoleucina); p K S, NH 3 + = 9,76 (25 ° C, L -isoleucina);
solubilità	solubile in acqua (40 g l −1 a 20 ° C, L -isoleucina)
istruzioni di sicurezza
	Si prega di notare l'esenzione dall'obbligo di etichettatura per farmaci, dispositivi medici, cosmetici, alimenti e mangimi
Etichettatura di pericolo GHS	nessun pittogramma GHS
	nessun pittogramma GHS
Frasi H e P.	H: nessuna frase H.
	P: nessuna frase P.
	Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard .

L'isoleucina , abbreviata Ile o I , è nella sua forma L naturale un α - amminoacido proteinogenico essenziale .

Poiché l'isoleucina può essere derivata dall'acido aspartico , appartiene al gruppo dell'aspartato . Appartiene insieme ai suoi isomeri strutturali leucina , norleucina e tert -leucina per il gruppo di sostanze leucina .

storia

Nel 1901 Emil Fischer , che in seguito vinse il Premio Nobel , suggerì che la frazione di leucina da lui isolata conteneva, oltre alla leucina, un "amminoacido della stessa composizione ma con un maggior grado di rotazione". Infatti, nel 1903 il chimico tedesco Felix Ehrlich riuscì a isolare un composto isomerico alla leucina dalla melassa di zucchero di barbabietola , chiamato isoleucina. Felix Ehrlich ha riconosciuto la costituzione nel 1907 attraverso ulteriori indagini.

Evento

L'isoleucina è un componente legato ai peptidi delle proteine animali e vegetali . I seguenti esempi si riferiscono ciascuno a 100 g di alimento; viene inoltre fornita la percentuale di isoleucina nelle proteine totali.

Cibo	proteina	Isoleucina	proporzione di
Manzo	21,26 g	0967 mg	4,5%
Filetto di petto di pollo	23,09 g	1219 mg	5,3%
salmone	20,42 g	0968 mg	4.7%
Uovo di pollo	12,58 g	0672 mg	5,3%
Latte vaccino, 3,7% di grassi	03,28 g	0198 mg	6,0%
Noci	15,23 g	0625 mg	4.1%
Farina integrale	13,70 g	0508 mg	3,7%
Farina di mais integrale	06,93 g	0248 mg	3,6%
Riso, non sbucciato	07,94 g	0336 mg	4,2%
Piselli secchi	24,55 g	1014 mg	4.1%

Tutti questi alimenti contengono quasi esclusivamente L -isoleucina legata chimicamente come componente proteico, ma nessuna L -isoleucina libera allo stato grezzo .

Stereoisomeria

L'isoleucina ha due stereocentri, quindi ci sono quattro stereoisomeri ; Nel nostro ambiente, tuttavia, solo la L -isoleucina svolge un ruolo come amminoacido proteinogenico ed è fisiologicamente importante. Quando si parla di "isoleucina" senza alcun nome aggiuntivo ( descrittore ), si parla comunemente di L- isoleucina.

L'enantiomero della L -isoleucina naturale è la D -isoleucina. L - allo -isoleucina e il suo enantiomero D - allo -isoleucina sono diastereomeri della L -isoleucina.

Isomeri di isoleucina
Cognome	L -isoleucina	D -isoleucina	L - allo -isoleucina	D - allo -isoleucina
altri nomi	Acido (2 S , 3 S ) -2-ammino-3-metilpentanoico ( S ) -isoleucina	Acido (2 R , 3 R ) -2-ammino-3-metilpentanoico (2 R , 3 R ) -2-ammino-3-metilvalerico ( R ) -isoleucina	Acido (2 S , 3 R ) -2-ammino-3-metilpentanoico	Acido (2 R , 3 S ) -2-ammino-3-metilpentanoico
Formula strutturale
numero CAS	73-32-5	319-78-8	1509-34-8	1509-35-9
numero CAS	443-79-8 (non spec.)
Numero CE	200-798-2	206-269-2	216-142-3	216-143-9
Numero CE	207-139-8 (non specificato)
Scheda informativa ECHA	100.000.726	100.005.701	100.014.675	100.014.676
Scheda informativa ECHA	100.006.492 (non spec.)
PubChem	6306	76551	99288	94206
PubChem	791 (non specifica)
Wikidata	Q484940	Q27103290	Q27092902	Q27109362
Wikidata	Q27117434 (non specifica)
Punto di fusione	Decomposizione: 284 ° C

proprietà

L'isoleucina è presente nel punto isoelettrico (un certo valore di pH ) come zwitterione (sale interno), per cui il protone del gruppo carbossilico (-COOH) è dissociato e il gruppo amminico (-NH ₂ ) è protonato.

Importanza biochimica

Da un lato, l'isoleucina è necessaria come elemento costitutivo per la sintesi proteica . D'altra parte, può anche essere utilizzato per generare energia nelle cellule muscolari . Questo gioca un ruolo in una dieta ricca di proteine o durante uno sforzo più lungo e nelle fasi di fame in cui il corpo attinge alle proprie riserve. La scomposizione di isoleucina fornisce acetil-CoA e propionil-CoA .

Le stime del fabbisogno giornaliero per adulti sani variano, a seconda del metodo utilizzato, da 7,5 a 28 mg di isoleucina per chilogrammo di peso corporeo. Nell'organismo umano l'isoleucina si trova quasi esclusivamente in uno stato legato. La concentrazione di isoleucina libera nel sangue è di circa 7 mg / l; da 10 a 15 mg vengono escreti nelle urine al giorno.

Estrazione

I principali metodi di estrazione sono i processi di fermentazione in cui le soluzioni contenenti glucosio con l'aggiunta di L - treonina vengono convertite da microrganismi produttori di L -isoleucina. Per idrolisi delle proteine e successive operazioni di separazione degli idrolizzati si ottiene invece una miscela degli amminoacidi naturali L- leucina e L- isoleucina. Questi isomeri costituzionali possono quindi essere z. B. separati da un processo enzimatico.

uso

Come componente delle soluzioni per infusione di amminoacidi per la nutrizione parenterale, la L- Isoleucina, insieme ad altri amminoacidi, è ampiamente utilizzata nella medicina umana. Una “dieta chimicamente definita” somministrata per via orale contenente L- isoleucina è stata sviluppata per i pazienti con disturbi digestivi . In questa dieta, gli amminoacidi sono la fonte dell'azoto; tutti i nutrienti vitali sono in una forma chimicamente definita con precisione.

link internet

Wikibooks: Biochimica e Pathobiochimica: Valina, Leucina e Metabolismo delle Isoleucina - Materiali per l'apprendimento e l'insegnamento

Wikizionario: Isoleucina - spiegazioni di significati, origini delle parole, sinonimi, traduzioni

Prove individuali

↑ ^un^b^c^d^e^f L'iscrizione L-isoleucina nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , si accede il 5 Febbraio 2018. (JavaScript richiesto)
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↑ S. Hansen: La scoperta degli amminoacidi proteinogenici dal 1805 a Parigi al 1935 nell'Illinois . ( Memento del l' originale dal 15 giugno 2016 in Internet Archive ) Info: Il dell'archivio collegamento è stato inserito automaticamente e non è stata ancora verificata. Controllare l'originale e il collegamento all'archivio secondo le istruzioni, quindi rimuovere questo avviso. (PDF) Berlino 2015. @ 1@ 2
↑ F. Ehrlich: Informazioni sull'isomero naturale della leucina . In: Ber Deutsche Chem Ges . Volume 37, 1904, pagg. 1809-1840, doi: 10.1002 / cber.19040370295 .
↑ F. Ehrlich: Informazioni sull'isomero naturale della leucina. Costituzione e sintesi di isoleucina . In: Ber Deutsche Chem Ges . Volume 40, No.2, 1907, pagg. 2538-2562, doi: 10.1002 / cber . 190704002181 .
↑ database dei nutrienti del Dipartimento dell'Agricoltura degli Stati Uniti , 21a edizione.
↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminoacidi - produzione ed estrazione . In: Chemistry in our time , 1984, 18, pp. 73-86.
↑ JM Berg, JL Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. 6a edizione. Casa editrice Spectrum Academic, Elsevier, Monaco 2007; Pp. 735, 746; ISBN 978-3-8274-1800-5 .
↑ AV Kurpad, MM Regan, T. Raj, JV Gnanou: requisiti di aminoacidi a catena ramificata in soggetti umani adulti sani . In: J. Nutr. , 2006, 136 (1 Suppl), pagg. 256S-263S, PMID 16365094 .
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↑ ^a^b Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata e Tamio Itoh: produzione e uso di amminoacidi . In: Angewandte Chemie , 1987, 90, pp. 187-194. Angewandte Chemie International Edition in English , 1978, 17, pp. 176-183, doi: 10.1002 / anie.197801761 .
↑ Hitoshi Enei, Kenzo Yokozeki, Kunihiko Akashi: recenti progressi nella produzione microbica di amminoacidi . Gordon & Breach Science Publishers, 1989, ISBN 978-2-88124-324-0 , p. 61.
↑ Jürgen Martens , Horst Weigel: Separazione enzimatica di L- Leucina e L- Isoleucina . In: Liebigs Annalen der Chemie , 1983, pagg. 2052-2054.

[GESTIS-1] un^b^c^d^e^f L'iscrizione L-isoleucina nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , si accede il 5 Febbraio 2018. (JavaScript richiesto)

[Beyer/Walter-2] A^b Hans Beyer, Wolfgang Walter: Textbook of Organic Chemistry . Hirzel Verlag, Stoccarda 1991, ISBN 3-7776-0485-2 , p. 823.

[3] S. Hansen: La scoperta degli amminoacidi proteinogenici dal 1805 a Parigi al 1935 nell'Illinois . ( Memento del l' originale dal 15 giugno 2016 in Internet Archive ) Info: Il dell'archivio collegamento è stato inserito automaticamente e non è stata ancora verificata. Controllare l'originale e il collegamento all'archivio secondo le istruzioni, quindi rimuovere questo avviso. (PDF) Berlino 2015. @ 1@ 2

[4] F. Ehrlich: Informazioni sull'isomero naturale della leucina . In: Ber Deutsche Chem Ges . Volume 37, 1904, pagg. 1809-1840, doi: 10.1002 / cber.19040370295 .

[5] F. Ehrlich: Informazioni sull'isomero naturale della leucina. Costituzione e sintesi di isoleucina . In: Ber Deutsche Chem Ges . Volume 40, No.2, 1907, pagg. 2538-2562, doi: 10.1002 / cber . 190704002181 .

[6] tabase dei nutrienti del Dipartimento dell'Agricoltura degli Stati Uniti , 21a edizione.

[Hoppe-7] Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminoacidi - produzione ed estrazione . In: Chemistry in our time , 1984, 18, pp. 73-86.

[8] JM Berg, JL Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. 6a edizione. Casa editrice Spectrum Academic, Elsevier, Monaco 2007; Pp. 735, 746; ISBN 978-3-8274-1800-5 .

[9] AV Kurpad, MM Regan, T. Raj, JV Gnanou: requisiti di aminoacidi a catena ramificata in soggetti umani adulti sani . In: J. Nutr. , 2006, 136 (1 Suppl), pagg. 256S-263S, PMID 16365094 .

[10] Roche Lexicon Medicine. 5a edizione. Urban & Fischer Verlag, Elsevier, Monaco di Baviera 2003, ISBN 978-3-437-15150-7 .

[Izumi-11] Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata e Tamio Itoh: produzione e uso di amminoacidi . In: Angewandte Chemie , 1987, 90, pp. 187-194. Angewandte Chemie International Edition in English , 1978, 17, pp. 176-183, doi: 10.1002 / anie.197801761 .

[Hitoshi-12] Hitoshi Enei, Kenzo Yokozeki, Kunihiko Akashi: recenti progressi nella produzione microbica di amminoacidi . Gordon & Breach Science Publishers, 1989, ISBN 978-2-88124-324-0 , p. 61.

[L_Annalen-13] Jürgen Martens , Horst Weigel: Separazione enzimatica di L- Leucina e L- Isoleucina . In: Liebigs Annalen der Chemie , 1983, pagg. 2052-2054.

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