Dimetilammina
| Formula strutturale | |||||||||||||||||||
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| Generale | |||||||||||||||||||
| Cognome | Dimetilammina | ||||||||||||||||||
| altri nomi |
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| Formula molecolare | C 2 H 7 N | ||||||||||||||||||
| Breve descrizione |
gas incolore con odore di pesce o di ammoniaca |
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| Identificatori / database esterni | |||||||||||||||||||
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| proprietà | |||||||||||||||||||
| Massa molare | 45,08 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Stato fisico |
gassoso |
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| densità |
0,67 g cm −3 ( al punto di ebollizione di 7 ° C ) |
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| Punto di fusione |
−92,2 ° C |
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| punto di ebollizione |
7 ° C |
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| Pressione del vapore |
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| pK s valore |
10.71 |
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| solubilità |
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| istruzioni di sicurezza | |||||||||||||||||||
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| MAK |
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| Dati tossicologici | |||||||||||||||||||
| Proprietà termodinamiche | |||||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
−18,8 kJ / mol |
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| Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard . | |||||||||||||||||||
La dimetilammina (secondo la nomenclatura IUPAC: N- metilmetanammina , indicata anche come abbreviazione di DMA ) è un composto chimico-organico del gruppo delle ammine alifatiche secondarie . È disponibile sul mercato come soluzione acquosa al 40% , soluzione al 33% in etanolo e come gas liquefatto sotto pressione .
Estrazione e presentazione
Per la sintesi su larga scala della dimetilammina, il metanolo viene fatto reagire in stadi con ammoniaca a temperature di 350-450 ° C e pressioni di 15-25 bar in presenza di ossido di alluminio ( silicato o fosfato ) in reattori tubolari . Nella prima fase, il metanolo reagisce con l'ammoniaca per formare metilammina . Questo reagisce quindi con un ulteriore equivalente di metanolo e forma così la dimetilammina.
Oltre all'acqua , come sottoprodotti si formano anche metilammina e trimetilammina , che devono essere separati mediante pressione a più stadi e distillazione estrattiva . La metilammina separata può essere fatta reagire separatamente in un ulteriore reattore con metanolo per formare dimetilammina. Il rapporto in peso di mono-, di- e trimetilammina in questa reazione è di circa 20:20:60.
La capacità di produzione globale di metilammine nel 1996 era di circa 830.000 tonnellate all'anno .
proprietà
Proprietà fisiche
La dimetilammina ha una densità relativa del gas di 1,60 (rapporto di densità rispetto all'aria secca alla stessa temperatura e pressione ) e una densità del gas di 2,013 kg · m −3 in condizioni standard (0 ° C, 1013 mbar). La densità della fase liquida al punto di ebollizione è 0,6703 g · cm −3 , la densità del gas a una temperatura di 15 ° C e una pressione di 1 bar è 1,9426 kg · m −3 . Inoltre, la dimetilammina ha una tensione di vapore di 1703 hPa a 20 ° C e 4596 hPa a 52 ° C. A -92,2 ° C, il punto triplo è uguale alla temperatura di fusione . La temperatura critica è 164,6 ° C, la pressione critica 53,1 bar e la densità critica 0,256 g · cm −3 .
Proprietà chimiche
La dimetilammina è un gas estremamente infiammabile del gruppo delle ammine secondarie . Forma miscele esplosive con l'aria. Si dissolve bene in acqua con idrolisi , con le soluzioni acquose a reazione fortemente alcalina ( p K B 3.29). La dimetilammina è più pesante dell'aria. È per lo più in forma liquefatta in bombole di gas pressurizzato ed è anche disponibile in commercio come soluzione acquosa al 40% e soluzione al 33% in etanolo . Reagendo con agenti alchilanti , ossidi di alchilene , composti carbonilici , acidi organici , ecc., La dimetilammina può essere convertita in numerosi composti successivi. La reazione con agenti nitrosanti (ad esempio nitriti , acido nitroso , gas nitrosi ) può portare alla formazione di nitrosammine cancerogene .
uso
In laboratorio, la dimetilammina viene utilizzata per introdurre un gruppo dimetilammino in altri composti organici . Nelle industrie chimiche e di trasformazione viene utilizzato anche come stabilizzante per lattici , solventi , prodotti depilatori nella produzione di pelli e come assorbente di gas. Viene anche utilizzato per produrre acceleratori di vulcanizzazione , fungicidi , erbicidi , prodotti chimici di galleggiamento , antiossidanti , combustibili per razzi , sali di ammonio quaternario , detergenti e detergenti e prodotti farmaceutici . Larga scala tali al dimetilformammide (DMF) e N , N- dimetilglicina è anche importante .
istruzioni di sicurezza
La dimetilammina è un gas estremamente infiammabile che forma miscele esplosive con l' aria . Ad alte concentrazioni c'è anche il rischio di soffocamento . La dimetilammina viene assorbita principalmente attraverso le vie respiratorie e la pelle . Ciò provoca effetti acuti da irritanti a caustici sulle mucose , gli occhi , le vie respiratorie e la pelle. Inoltre, è stata trovata una modalità d'azione del nervo centrale debole . Nella persona colpita si verificano disturbi cronici nel sistema nervoso centrale e un malessere generale. Per la tossicità riproduttiva non sono note informazioni sufficienti. La dimetilammina da sola non è risultata mutagena o cancerogena , solo i composti secondari altamente tossici come le nitrosammine mostrano un aumento del potenziale cancerogeno e di cambiamento genico. La dimetilammina ha un limite inferiore di esplosione di circa il 2,80% in volume a 52 g / cm 3 e un limite superiore di esplosione di circa il 14,4% in volume a 270 g / cm 3 . La temperatura di accensione è di circa 400 ° C. La sostanza rientra quindi nella classe di temperatura T2 e nel gruppo di esplosione IIA. La larghezza della fessura limite è stata determinata in 1,15 mm. Con un punto di infiammabilità di −55 ° C, la dimetilammina è estremamente infiammabile.
Prove individuali
- ↑ un b c d e f g h i j k l m n inserimento sulla dimetilammina nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , letta il 6 marzo, il 2019. (JavaScript richiesto)
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: Chimica organica: nozioni di base sulla chimica II . Springer DE, 2008, ISBN 978-3-540-77106-7 , pag. 180 ( anteprima limitata nella ricerca di Google Libri).
- ↑ a b voce sulla dimetilammina. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 6 marzo 2019.
- ↑ L'iscrizione Dimetilammina nella classificazioni e delle etichettature del l' Agenzia europea delle sostanze chimiche (ECHA), accede il 6 marzo 2019. I produttori o distributori in grado di ampliare la classificazione e l'etichettatura armonizzate .
- ↑ Fondo svizzero di assicurazione contro gli infortuni (Suva): valori limite - valori MAK e BAT attuali , accesso 25 agosto 2019.
- ↑ David R. Lide (a cura di): Manuale CRC di chimica e fisica . 90a edizione. (Versione Internet: 2010), CRC Press / Taylor e Francis, Boca Raton, FL, Proprietà termodinamiche standard delle sostanze chimiche, pagg. 5-23.
- ^ A b Marco Bosch, Roderich Röttger, Jan Eberhardt, Thomas Krug, Theodor Weber, Karl-Heinz Ross, Manfred Julius: corpi sagomati contenenti un alluminosilicato e ossido di alluminio e un processo per la produzione continua di metilammine. In: brevetti di Google. BASF SE, 14 novembre 2012, accesso 2 maggio 2019 .
- ↑ a b Hans-Jürgen Arpe: Chimica organica industriale - importanti prodotti preliminari e intermedi . 6a edizione. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 , pagg. 55 .