Xilitolo

Formula strutturale
Formula di struttura del D-xilitolo
Xilitolo nella proiezione di Fischer
Generale
Cognome Xilitolo
altri nomi
  • Xilitolo
  • (2 R , 3 R , 4 S ) -pentano-1,2,3,4,5-pentolo
  • xylo -1,2,3,4,5-pentano pentole
  • E967
  • Zucchero di betulla
  • Xilitolo ( INCI )
Formula molecolare C 5 H 12 O 5
Breve descrizione

cristalli incolori e dal sapore dolce
Identificatori esterni / banche dati
numero CAS 87-99-0
numero CE 201-788-0
Scheda informativa dell'ECHA 100.001.626
PubChem 6912
ChemSpider 6646
DrugBank DB11195
Wikidata Q212093
proprietà
Massa molare 152,15 g mol −1
Stato fisico

fisso

densità

1,52 gcm -3
Punto di fusione

94 °C
punto di ebollizione

216°C
solubilità
  • Facilmente solubile in acqua e piridina
  • poco alcol
istruzioni di sicurezza
Etichettatura di pericolo GHS
nessun pittogramma GHS
Frasi H e P H: nessuna frase H
P: nessuna frase P
Dati tossicologici

12,5 g kg -1 ( LD 50 ,  topo ,  orale )

Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard .

Xilitolo (anche xilitolo ) è un comune nome per uno stereoisomero del alcool di zucchero pentano pentol . Come additivo alimentare reca la denominazione ( E 967) e funge da sostituto dello zucchero . La scoperta risale a Emil Fischer , che in seguito vinse il Premio Nobel .

La particolarità dello xilitolo è dimostrata in diversi studi clinici sull'effetto cariostatico e anticariogeno . D'altra parte, lo xilitolo ha un effetto tossico su alcuni mammiferi, in particolare sui cani, il che porta alla sua importanza nella medicina veterinaria .

scoperta

Lo xilitolo fu isolato per la prima volta dai trucioli di legno di faggio da Emil Fischer e dal suo studente di dottorato Rudolf Stahel intorno al 1890 , cfr. il greco antico ξύλον xýlon , "legno" tedesco . Pubblicarono la loro scoperta, che chiamarono xilitolo , nel 1891. Più o meno nello stesso periodo di Fischer e Stahel, il chimico francese MG Bertrand isolò un tipo di sciroppo di xilitolo dai gambi di grano e avena.

Evento e fabbricazione

cavolfiore

Oltre al sorbitolo, lo xilitolo è un componente naturale dell'alcol zuccherino di molti tipi di verdure come Cavolfiori e frutti come prugne , fragole o lamponi , dove la proporzione è inferiore all'1% della sostanza secca . Anche nella corteccia di alcuni tipi di legno come B. Betulla e faggio contengono xilitolo.

Contrariamente a quanto suggerisce il nome alternativo zucchero di betulla , lo xilitolo su larga scala non si ottiene dagli alberi di betulla. La produzione industriale di xilitolo si basa su xilani ( gomma di legno ) da residui agricoli come pannocchie di mais (tutoli di mais), paglia, crusca di cereali o bagassa di canna da zucchero ; questi si trovano anche nel legno di betulla e nella corteccia di altri legni duri. Lo xilosio viene rilasciato da questi a temperature fino a 200 ° C e utilizzando acido solforico o soluzione di idrossido di sodio. Lo xilosio viene quindi convertito in xilitolo con un catalizzatore ad alta pressione. Processi biotecnologici come l'utilizzo di lieviti come la Candida tropicalis sono possibili, ma non sono ancora utilizzati su scala industriale. La produzione industriale è complessa, motivo per cui lo xilitolo è un sostituto dello zucchero relativamente costoso.

Come prodotto intermedio nel corpo umano durante la scomposizione dei carboidrati, ogni giorno nel fegato vengono prodotti da 5 a 15 grammi di xilitolo .

proprietà

Chimicamente, lo xilitolo è un pentitolo e appartiene agli alcoli di zucchero. La molecola è pseudo-asimmetrica e ha una forma meso achirale . L'altra forma achirale del pentitolo è il ribitolo e la forma chirale è l' arabitolo .

Lo xilitolo ha un gusto simile e quasi la stessa dolcezza (98%) del saccarosio . Se lo xilitolo si dissolve nella saliva in bocca, rimuove il calore dall'ambiente e crea un effetto di raffreddamento ( calore endotermico di soluzione ) di -153,2 J/g sulla lingua , che è descritto in modo simile all'effetto del mentolo .

Il potere calorifico fisiologico di 10 kJ/g (2,4 kcal/g) è del 40% inferiore a quello dello zucchero da tavola (saccarosio). La via metabolica nel corpo umano è quasi indipendente dall'insulina. Se con il saccarosio si raggiungono valori di insulina di circa 110 pmol/L, con lo xilitolo sono solo 50 pmol/L. Colpisce quindi i livelli di zucchero nel sangue e di insulina meno del saccarosio. Lo xilitolo viene quindi utilizzato come sostituto del saccarosio da persone con diabete mellito .

Lo xilitolo è stabile al calore e caramella solo se viene riscaldato a oltre 200 ° C per diversi minuti. Nessuna caramellizzazione avviene a temperature intorno ai 100°C. Allo stato puro si presenta sotto forma di cristalli igroscopici.

Lo xilitolo può essere utilizzato al posto dello zucchero sia in cottura che in cucina, non ha alcun sapore sgradevole. La consistenza è molto simile, ma lo xilitolo è più solubile a caldo che a freddo. Unica restrizione: gli impasti lievitati non lievitano con lo xilitolo. Dovresti anche evitare di mescolare il sostituto dello zucchero con altri dolcificanti come aspartame , saccarina o sorbitolo - potrebbe non essere più ben tollerato.

Lo xilitolo è una molecola che può legare molta acqua. Viene assorbito solo passivamente nell'intestino tenue, cioè lentamente e in modo incompleto. Se assunto regolarmente, la velocità di assorbimento nell'intestino tenue può essere aumentata per induzione enzimatica . Se si prendono più di 0,5 g di xilitolo per kg di peso corporeo, può verificarsi un effetto lassativo, che può scomparire dopo che l'organismo si è adattato (dopo 3-4 settimane di abitudine). Nel corso degli studi, l'assunzione di 200 g di xilitolo al giorno è stata tollerata senza problemi. Questo adattamento non esiste con il sorbitolo , quindi il sorbitolo ha sempre un effetto lassativo.

Nell'intestino crasso, lo xilitolo rimanente (circa i 2/3 della quantità ingerita) viene scomposto dai batteri e scomposto in piccoli componenti di acidi grassi e assorbito. Questi vengono metabolizzati in anidride carbonica (CO 2 ) e acqua.

Importanza medica

Pastiglie di xilitolo

Possibile effetto anticariogeno

Studi

All'inizio degli anni '70 furono scoperte le possibili proprietà di riduzione della carie dell'alcool di zucchero. Presso l' Università di Turku (Finlandia), sono stati condotti due piccoli studi clinici non randomizzati (noti come Turku Sugar Studies) tra il 1972 e il 1975 che hanno dimostrato una riduzione della carie. Durante i primi due anni di studio, lo zucchero (saccarosio) in tutti gli alimenti è stato sostituito con fruttosio o xilitolo. L'aumento dell'indice DMFS è stato di 7,2 nel gruppo saccarosio, 3,8 nel gruppo fruttosio e 0,0 nel gruppo xilitolo. Il secondo studio è stato uno studio di un anno sulle gomme da masticare in cui circa 100 partecipanti hanno ricevuto gomme da masticare contenenti xilitolo o saccarosio. Rispetto al gruppo del saccarosio, è stata riscontrata una riduzione del tasso di crescita della carie di oltre l'82% nelle persone del test dello xilitolo. L'effetto masticatorio potrebbe essere escluso perché entrambi i gruppi hanno consumato la stessa quantità di gomma da masticare.

Questi effetti sono spiegati dal fatto che i batteri cariogeni della specie Streptococcus mutans non possono metabolizzare lo xilitolo e quindi muoiono. Viene inoltre impedito loro di attaccarsi alla superficie del dente come batteri della placca . La quantità ottimale di xilitolo è stata determinata tra 5 e 10 grammi al giorno in diverse porzioni. Un altro studio di Turku del 2000 ha esaminato le interazioni tra le madri che masticavano regolarmente gomme da masticare contenenti xilitolo e i loro bambini (fino a 2 anni). Un risultato dello studio è stato che il consumo regolare di gomme da masticare allo xilitolo da parte delle madri ha inibito significativamente l'infestazione da Streptococcus mutans nei bambini.

Uno studio in doppio cieco del 2013 con 538 persone che hanno ricevuto 5 grammi di xilitolo al giorno, tuttavia, non ha riscontrato alcun effetto preventivo contro la carie nei pazienti con un'adeguata assunzione di fluoro.

Un meta studio del 2015 della Cochrane Collaboration ha studiato una possibile riduzione della carie nei bambini utilizzando dentifricio al fluoro con xilitolo (rispetto al dentifricio contenente solo fluoro). Le conclusioni su un effetto preventivo non sono molto significative a causa della scarsa qualità delle prove e delle carenze metodologiche. La qualità molto scarsa significa anche che non vi è alcun valore informativo per altri prodotti contenenti xilitolo.

Nel complesso, un beneficio di inibizione della carie è in gran parte poco chiaro.

Meccanismo e Resistenza

Lo xilitolo agisce nello Streptococcus mutans attraverso due meccanismi:

  1. Inibizione della prima metà della glicolisi . Questo effetto è sinergicamente potenziato dal fluoro . La glicolisi è inibita dall'inibizione competitiva della fosfofruttochinasi da parte dello xilitolo-5-fosfato o dello xilulosio-5-fosfato, che è prodotto dalla fosforilazione quando viene importato lo xilitolo.
  2. Lo xilitolo entra in un " ciclo insensato di importazione/fosforilazione, defosforilazione e successiva esportazione ", per cui PEP e nicotinammide adenina dinucleotide (NAD + ) vengono consumati dal sistema fosfotransferasi durante l'importazione e l' ATP può essere consumato durante l'esportazione.

Si presume che non tutti i ceppi di S. mutans siano sensibili allo xilitolo e che i ceppi resistenti possano quindi riprodursi in modo preferenziale quando viene utilizzato lo xilitolo. Tuttavia, si presume anche che questi siano meno cariogeni. L' effetto di resistenza non è così pronunciato come con gli antibiotici , poiché lo xilitolo ha un altro effetto, ovvero la riduzione del biofilm , lo strato mucoso sui denti e nella cavità orale, che è causato dalla mancanza di carboidrati necessari e dall'uso della masticazione gomma. Di conseguenza, anche i pazienti con ceppi prevalentemente resistenti hanno una colonizzazione ridotta.

Profilassi dell'otite media acuta

In alcuni studi, la somministrazione di alte dosi di xilitolo è stata in grado di ottenere un effetto preventivo contro l' otite media acuta . Lo xilitolo inibisce la crescita dei pneumococchi e il legame di pneumococchi e Haemophilus influenzae alle cellule del rinofaringe . La dose di xilitolo era nell'intervallo di 10 g / die.

Importanza veterinaria

In alcune specie animali (cani, bovini, capre, conigli) lo xilitolo ha un forte effetto di rilascio dell'insulina , che può portare a un abbassamento dei livelli di zucchero nel sangue ( ipoglicemia ). Nei cani sono stati osservati anche gravi danni al fegato fino a insufficienza epatica e disturbi della coagulazione . Una dose di 0,1 g per kg di massa corporea è già tossica per l'animale; una dose letale si raggiunge a partire da circa 3-4 g di xilitolo per kg di peso corporeo. Mangiare un sacchetto di caramelle contenenti xilitolo può essere fatale, anche per un cane di grossa taglia, se l'animale non riceve cure intensive il prima possibile.

I prodotti contenenti xilitolo sono generalmente sicuri per i gatti. In uno studio sui gatti, sono stati dimostrati gli effetti positivi dello xilitolo sulla loro igiene orale. Se ai gatti viene somministrata acqua arricchita di xilitolo, questo ridurrà significativamente il tartaro e la placca.

letteratura

  • EM Söderling: Xilitolo, streptococchi mutans e placca dentale. In: Progressi nella ricerca odontoiatrica. Volume 21, numero 1, 2009, pp. 74-78, doi: 10.1177/0895937409335642 . PMID 19717413 . (Recensione).
  • C. Hayes: L'effetto dei dolcificanti non cariogeni sulla prevenzione della carie dentale: una revisione delle prove. In: J Dent Educ. Volume 65, 2001, pp. 1106-1109. PMID 11699985 . jdentaled.org (PDF)
  • Laura E. Berk: Psicologia dello sviluppo. Pearson Studium, 2005, pp. 288-289.
  • Kauko K. Mäkinen: L'uso dello xilitolo nella profilassi della carie . pdv Praxis-Dienst und Verlag, Heidelberg 2003, ISBN 3-935802-09-9 . xylismile.de (PDF)
  • Wolfgang Strübig: Xilitolo e gomma da masticare: una combinazione ideale per prevenire la carie? In: Rivista di igiene dentale. n. 4, 2005, pp. 33-37.
  • Z. Gintner, J. Szöke, A. Patthy, E. Söderling, J. Banoczy: Effetto delle losanghe di xilitolo sulla placca dentale e sullo Streptococcus mutans. In: Profilassi orale e odontoiatria pediatrica. Volume 26, 2004, pp. 93-95. zahnheilkunde.de (PDF).

link internet

Wikizionario: Xilitolo  - spiegazioni di significati, origini delle parole, sinonimi, traduzioni

Evidenze individuali

  1. ↑ Voce su E 967: Xilitolo nella banca dati europea degli additivi alimentari, consultato il 27 giugno 2020.
  2. ↑ a b Zucchero di betulla - nient'altro che l'additivo xilitolo. Lebensmittelklarheit.de, 27 giugno 2016, consultato il 13 luglio 2016.
  3. ↑ L'iscrizione XILITOLO nella banca dati CosIng della Commissione Ue, accede il 21 marzo, il 2020.
  4. ↑ a b c d Ingresso su xilitolo. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 26 giugno 2014.
  5. ↑ a b Scheda tecnica sullo xilitolo (PDF) di Fisher Scientific , consultata il 13 febbraio 2014.
  6. ↑ a b David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90a edizione. (Versione Internet: 2010), CRC Press/Taylor e Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-522.
  7. ↑ a b Scheda tecnica Xilitolo, 99% di AlfaAesar, consultato il 21 dicembre 2019 ( PDF )(JavaScript richiesto) .
  8. ↑ Inserimento sullo xilitolo nel database ChemIDplus della National Library of Medicine (NLM) degli Stati Uniti , consultato il 18 agosto 2021.
  9. ↑ E. Fischer, R. Stahel: Sulla conoscenza dello xilosio. In: Rapporti della Società Chimica Tedesca. Volume 24, Numero 1, 1891, pp. 528-539; doi: 10.1002 / cber.189102401100 .
  10. ^ MG Bertrand: Ricerca sui quelques dérivés du xylose. In: Bull Soc Chim Parigi. Volume 5, 1891, pp. 554-557.
  11. ↑ KK Mäkinen: L'uso dello xilitolo nella profilassi della carie. ( Memento del 19 novembre 2011 in Internet Archive ) (PDF; 1.8 MB). 2003, ISBN 3-935802-09-9 , pagina 9.
  12. ↑ KK Mäkinen: La strada rocciosa dello xilitolo verso la sua applicazione clinica. In: Giornale di ricerca dentale . Volume 79, numero 6, giugno 2000, pp. 1352-1355, PMID 10890712 .
  13. ↑ Informazioni di Karl Herrmann: Ingredienti di frutta e verdura: 50 tabelle e panoramiche. Ulmer, Stoccarda (Hohenheim) 2001, ISBN 3-8001-3139-0 .
  14. ↑ Chiarezza del cibo: zucchero di betulla - nient'altro che l'additivo xilitolo
  15. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Manuale di chimica degli alimenti. 6a edizione completamente rivista. Springer, Berlino 2008, ISBN 978-3-540-73201-3 , pagina 263.
  16. ↑ Risposta metabolica al lattitolo e allo xilitolo negli uomini sani1 (PDF; 1.07 MB).
  17. ↑ Cosa dovrebbe essere considerato quando si usa lo xilitolo durante la cottura e la cottura
  18. ^ A. Scheinin, KK Mäkinen: Studi sullo zucchero di Turku. Una panoramica . In: Acta Odontologica Scandinavica . nastro 34 , n. 6 , 1976, pag. 405-408 , doi : 10.3109/00016357609004651 , PMID 1070906 .
  19. ^ A. Scheinin et al.: Studi sullo zucchero di Turku. V. Rapporto finale sull'effetto delle diete a base di saccarosio, fruttosio e xilitolo sull'incidenza della carie nell'uomo . In: Acta Odontologica Scandinavica . nastro 34 , n. 4 , 1976, pag. 179-216 , doi : 10.3109/00016357608997711 , PMID 795260 .
  20. ^ A. Scheinin et al.: Studi sullo zucchero di Turku XVIII. Incidenza della carie dentale in relazione al consumo di un anno di gomme da masticare allo xilitolo . In: Acta Odontologica Scandinavica . nastro 33 , n. 5 , 1975, pag. 269-278 , doi : 10.3109/00016357509004632 , PMID 1067728 .
  21. ↑ Insorgenza di carie dentaria nei bambini dopo il consumo materno di gomme da masticare allo xilitolo, un follow-up da 0 a 5 anni di età . 13 aprile 2019 (inglese), PMID 11145360 .
  22. ^ John P. Brown et al.: punteggio visivo delle lesioni da carie non cavitate ed efficienza della sperimentazione clinica, test dello xilitolo negli adulti con carie attiva . In: Odontoiatria di comunità ed epidemiologia orale . nastro 42 , n. 3 , giugno 2014, pag. 271-278 , doi : 10.1111 / cdoe.12082 , PMID 24205951 , PMC 4014519 (testo completo libero).
  23. ↑ Philip Riley et al.: Prodotti contenenti xilitolo per la prevenzione della carie dentale nei bambini e negli adulti . In: Il database Cochrane di revisioni sistematiche . No. 3 , 26 marzo 2015, pag. CD010743 , doi : 10.1002 / 14651858.CD010743.pub2 , PMID 25809586 .
  24. ↑ a b Bernd Kerschner: Xilitolo contro la carie: beneficio in gran parte poco chiaro. In: Medicina trasparente. 12 dicembre 2016, accesso 14 marzo 2021 .
  25. ↑ Le gomme da masticare con xilitolo proteggono dalla carie? - centro di consulenza per i consumatori. In: centro di consulenza per i consumatori. 24 aprile 2017, accesso 14 marzo 2021 .
  26. ^ Philip Marsh, Michael V. Martin: Orale Mikrobiologie. ISBN 978-3-13-129731-0 , pagina 117, anteprima limitata nella ricerca libri di Google.
  27. ^ SZ Hausman, J. Thompson, J. London: ciclo di xilitolo futile in Lactobacillus casei. In: Giornale di batteriologia. Volume 160, Numero 1, ottobre 1984, pp. 211-215. PMID 6090413 . PMC 214702 (testo completo gratuito).
  28. ↑ EM Söderling: Xilitolo, streptococchi mutans e placca dentale. In: Progressi nella ricerca odontoiatrica. Volume 21, numero 1, 2009, pp. 74-78, doi: 10.1177/0895937409335642 . PMID 19717413 .
  29. ↑ JL Danhauer, CE Johnson et al.: Xilitolo come profilassi per l'otite media acuta: revisione sistematica. In: Rivista internazionale di audiologia. Volume 49, numero 10, ottobre 2010, pp. 754-761, doi: 10.3109 / 14992027.2010.493897 . PMID 20874048 . (Recensione).
  30. ↑ M. Uhari, T. Kontiokari, M. Niemelä: un nuovo uso dello zucchero xilitolo nella prevenzione dell'otite media acuta. In: Pediatria. Volume 102, Numero 4 Pt 1, ottobre 1998, pp. 879-884. PMID 9755259 .
  31. ^ JL Danhauer, A. Kelly, CE Johnson: la trasmissione madre-figlio è un possibile veicolo per la profilassi con xilitolo nell'otite media acuta? In: Rivista internazionale di audiologia. Volume 50, numero 10, ottobre 2011, pp. 661-672, doi: 10.3109 / 14992027.2011.590824 . PMID 21812632 . (Recensione).
  32. ↑ M. Uhari, T. Tapiainen, T. Kontiokari: Xilitolo nella prevenzione dell'otite media acuta. In: vaccino. Volume 19 Suppl 1, dicembre 2000, pp. S144-S147. PMID 11163479 .
  33. ↑ EK Dunayer, SM Gwaltney-Brant: insufficienza epatica acuta e coagulopatia associate all'ingestione di xilitolo in otto cani. In: Journal of American Veterinary Medical Association. Volume 229, numero 7, ottobre 2006, pp. 1113-1117, doi: 10.2460 / javma.229.7.1113 . PMID 17014359 .
  34. ↑ Xilitolo nei cani e nei piccoli animali.
  35. ^ ME Peterson: Xilitolo. In: Temi di medicina degli animali da compagnia. 28 (1), 2013, pp. 18-20. "I prodotti contenenti xilitolo sono sicuri per i gatti ed è stato proposto di aggiungerlo all'acqua quotidiana per prevenire le malattie dentali feline [...]"
  36. ↑ DE Clarke: l' additivo per acqua potabile riduce la placca e il calcolo. In: J'Vet Dent. 23 (2), 2006, pp. 79-82.