Fenolftaleina

Formula strutturale
Generale
Cognome	Fenolftaleina
altri nomi	3,3-bis (4-idrossifenil) ftalide 3,3-bis (4-idrossifenil) -1 (3 H ) -isobenzofuranone
Formula molecolare	C 20 H 14 O 4
Breve descrizione	solido da bianco a giallo pallido, cristallino, insapore e inodore
Identificatori / database esterni
numero CAS 77-09-8 Numero CE 201-004-7 Scheda informativa ECHA 100.000.914 PubChem 4764 ChemSpider 4600 DrugBank DB04824 Wikidata Q187921
Informazioni sui farmaci
Codice ATC	A06 AB04
Classe di droga	Lassativi
proprietà
Massa molare	318,31 g mol −1
Stato fisico	saldamente
densità	1,30 g cm −3
Punto di fusione	263,7 ° C
pK s valore	9.7
solubilità	pessimo in acqua (3,36 mg l −1 a 20 ° C) solubile in etanolo
istruzioni di sicurezza
Si prega di notare l'esenzione dall'obbligo di etichettatura per farmaci, dispositivi medici, cosmetici, alimenti e mangimi Etichettatura di pericolo GHS dal  regolamento (CE) n. 1272/2008 (CLP) , ampliata se necessario Pericolo Frasi H e P. H: 341-350-361f P: 201-280-308 + 313
Processo di approvazione ai sensi del REACH	fonte di preoccupazione molto alta : cancerogeno ( CMR )
Dati tossicologici	> 1000 mg kg −1 ( LD 50 ,  ratto ,  orale )
Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard .

La fenolftaleina è uno degli indicatori di pH più noti ed è stata presentata per la prima volta nel 1871 da Adolf von Baeyer . Il nome è composto da fenolo e anidride ftalica . La fenolftaleina è un colorante trifenilmetina (termine obsoleto colorante trifenilmetano ) e costituisce il composto di base della famiglia delle ftaleine. La corrispondente sulfonftaleina è il rosso fenolo .

A un pH inferiore a 0, una soluzione acquosa di fenolftaleina è di colore rosso-arancio, con un valore di pH compreso tra 0 e circa 8,2 incolore. A un valore di pH più alto, la soluzione diventa rosa-viola, per cui diventa nuovamente incolore a un valore di pH di circa 13.

presentazione

In un'acilazione di Friedel-Crafts , due equivalenti di fenolo e un equivalente di anidride ftalica vengono fatti reagire in presenza di piccole quantità di acido solforico concentrato o cloruro di zinco :

proprietà

La fenolftaleina è una polvere cristallina bianca ed è praticamente insolubile in acqua. Viene utilizzato principalmente in una soluzione alcolica all'1%. È un acido debole di per sé.

La fenolftaleina ha un valore p K _s di 9,7. Se l'intervallo di transizione è determinato con un rapporto acido / base dell'indicatore da 1:10 a 10: 1, secondo l' equazione di Henderson-Hasselbalch, si ottiene un intervallo di transizione di pH = p K _s ± 1 (da 8,7 a 10,7). A un valore di pH inferiore a 0 una soluzione acquosa di fenolftaleina è rosso-arancio, a un valore di pH da 0 a circa 8,2 è incolore, a un valore di pH più alto la soluzione diventa rosa-violetto nell'intervallo fortemente alcalino - a un pH valore vicino a 13 - diventa di nuovo incolore. È quindi adatto come indicatore per la titolazione di soluzioni di base, ad esempio .

Struttura e cambiamento di colore

A seconda del pH della soluzione, la fenolftaleina cambia la sua struttura e quindi il suo colore.

Le strutture della fenolftaleina

specie	H 3 In +	H 2 pollici	In 2−	In (OH) 3−
struttura
pH	<0	Da 0 a 8.2	Da 8.2 a 12.0	> 12.0
colore	rosso	incolore	rosa-viola	incolore

Nell'intervallo di pH fino a circa 7,5 è nella sua forma basica incolore e non caricata (H ₂ In 1 ). In una soluzione più semplice, i protoni vengono separati dai due gruppi idrossilici. Un sistema quinoide è presente come cromoforo in una struttura limite mesomerica risultante (In ²⁻ 2 ). Questa è la struttura colorata dell'indicatore. In un ambiente fortemente basico è un gruppo OH, quindi il raggiungimento del cromoforo diventa impossibile (In (OH) si ricottura all'atomo di carbonio centrale, ^3- 3 ). La fenolftaleina ridiventa colore in una soluzione fortemente acida. L' anello di lattone viene tagliato dall'H ⁺ . Una carica positiva si forma sull'atomo di carbonio centrale, che viene quindi ibridato con sp ² e viene quindi nuovamente stabilizzato dalla forma limite mesomerica ( 4 ).

Se si considera l'equazione di reazione della reazione da (A) a (B), la legge dell'azione di massa rende chiaro il motivo per cui il cambiamento di colore avviene così rapidamente:

${\ displaystyle \ mathrm {(A) +2 \ H_ {2} O \ rightarrow (B) ^ {2 -} + 2 \ H_ {3} O ^ {+}}}$

Si applica quanto segue (K _s costante, per cui la concentrazione quasi costante dell'acqua è inclusa in K _s ):

${\ displaystyle K _ {\ text {S}} = {c (B ^ {2 -}) \ cdot c ({\ text {H}} _ {3} {\ text {O}} ^ {+}) ^ {2} \ over c (A)}}$

La concentrazione degli ioni H ₃ O ⁺ è di un diverso ordine di grandezza. È alto per le soluzioni acide, l'equilibrio è sul lato di (A). Ma non appena la concentrazione di H ₃ O ⁺ diventa molto piccola o la concentrazione di OH ^- diventa grande, la concentrazione di (B) deve aumentare in modo massiccio a causa della costanza del termine. Poiché (B) deriva da (A), la concentrazione di (A) diventa estremamente molto più piccola: il cambiamento di colore avviene molto rapidamente.

Ulteriore utilizzo

L' accoppiamento dell'HPLC con la spettrometria di massa viene utilizzato per il rilevamento qualitativo e quantitativo affidabile della fenolftaleina in questioni forensi . Il limite di rilevamento per questo metodo è di 1,66 pg / L e viene utilizzato, tra le altre cose, per identificare la sostanza in presunti prodotti dimagranti puramente erboristici .

La fenolftaleina ridotta viene utilizzata nel test di Kastle Meyer per rilevare tracce di sangue in medicina legale .

La fenolftaleina è stata usata come lassativo per più di cento anni prima che si scoprisse che era potenzialmente cancerogena . Tuttavia, le piccole quantità utilizzate quando usate come indicatori non sono pericolose. Nella costruzione, la soluzione di fenolftaleina viene utilizzata per visualizzare la profondità di carbonatazione sul calcestruzzo e per determinare se le superfici appena intonacate possono essere rivestite (superfici con un valore di pH inferiore a 8,5).

link internet

Wikizionario: fenolftaleina  - spiegazioni dei significati, origini delle parole, sinonimi, traduzioni

• Sito web con modello 3D della molecola

Prove individuali

1. ↑ ^{a b} Voce sulla fenolftaleina. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 10 novembre 2014.
2. ↑ ^{un b c d all'e} L'iscrizione fenolftaleina nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , si accede il 10 gennaio 2017. (JavaScript richiesto)
3. ↑ ^{a b} Voce sulla fenolftaleina nel database ChemIDplus della Biblioteca nazionale di medicina degli Stati Uniti (NLM), accessibile il 21 maggio 2021.
4. ↑ L'iscrizione fenolftaleina in inventario classificazione ed etichettatura delle della Agenzia europea delle sostanze chimiche (ECHA), accede il 1 ° febbraio, 2016. I produttori o distributori possono ampliare la classificazione e l'etichettatura armonizzate .
5. ↑ ingresso nella lista SVHC del l' Agenzia europea delle sostanze chimiche , accede il 16 luglio 2014.
6. ^ The New Encyclopæedia Britannica; Micropæedia Vol. VII; 15a edizione; Encyclopedia Britannica, Inc. (1974).
7. ↑ K. Sharma, SP Sharma, SC Lahiri: Rilevazione e quantificazione di tracce di fenolftaleina (in preparazioni farmaceutiche e in reperti forensi) mediante cromatografia liquida-spettrometria di massa tandem, un metodo sensibile e accurato. In: J Forensic Sci . 58 Suppl 1, gennaio 2013, pagg. S208-S214. PMID 23106487 .