Rosso fenolo
| Formula strutturale | |||||||||||||||||||
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| Generale | |||||||||||||||||||
| Cognome | Rosso fenolo | ||||||||||||||||||
| altri nomi |
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| Formula molecolare | C 19 H 14 O 5 S | ||||||||||||||||||
| Breve descrizione |
rosso solido con un debole odore |
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| Identificatori / database esterni | |||||||||||||||||||
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| proprietà | |||||||||||||||||||
| Massa molare | 354,38 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Stato fisico |
fermamente |
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| Punto di fusione |
> 300 ° C |
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| solubilità |
pessimo in acqua (0,77 g l −1 a 100 ° C) |
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| istruzioni di sicurezza | |||||||||||||||||||
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| Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard . | |||||||||||||||||||
Il rosso fenolo è un colorante trifenilmetano e costituisce il composto di base della famiglia delle sulfonftaleine . Viene utilizzato come indicatore di pH e ha due aree di transizione. A pH ≈ 0,9 il colore cambia da rosso a giallo ea pH ≈ 6,4–8,2 da giallo a rosso-violetto.
presentazione
In un'acilazione di Friedel-Crafts , due equivalenti di fenolo e un equivalente di anidride 2-solfobenzoica vengono fatti reagire in presenza di piccole quantità di acido solforico concentrato o cloruro di zinco .
proprietà
Il rosso fenolo è un solido rosso con un debole odore.
Il rosso fenolo contiene due gruppi idrossilici e un anello sultone instabile . Questo anello viene diviso in un mezzo acquoso e dopo un riarrangiamento si forma la forma di colorante giallo chinoide . Questo sistema quinoide può essere protonato in un ambiente fortemente acido (pH <1), facendo diventare rossa la soluzione. In un ambiente neutro (pH = 6,4–8,3) il gruppo idrossile viene deprotonato e la soluzione diventa rosso-violetta. Nell'intervallo fortemente basico (pH> 14) avviene un'aggiunta di un gruppo OH con la formazione di una struttura trifenilmetanolo. Il rosso fenolo è quindi presente come trianione incolore.
| specie | H 2 pollici | In - | In 2− |
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| struttura |  |
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| pH | <1 | 1-7.3 | > 7.3 |
| colore | rosso | giallo | Rosso violetto |
uso
Il rosso fenolo è utilizzato come indicatore nelle titolazioni acido-base , con un intervallo di transizione compreso tra pH 6,4 e 8,2. Il colore cambia da rosso-violetto in base a giallo in acido. Poiché il rosso fenolo si dissolve molto male in acqua, la soluzione pronta per l'uso viene preparata da
- Sciogliere 0,1 g in 100 ml di etanolo al 20% o fino in fondo
- Sciogliere 0,04 g in 1,13 ml di soluzione di idrossido di sodio (0,1 mol / l) e portare a 100 ml con acqua.
Il rosso fenolo funge da indicatore di pH per i terreni di coltura cellulare .
In passato, il sale sodico del rosso fenolo veniva utilizzato in medicina come diagnostica della funzionalità renale, poiché viene eliminato quasi esclusivamente per via renale dopo iniezione endovenosa.
Prove individuali
- ↑ Voce su PHENOLSULFONPHTHALEIN nel database CosIng della Commissione UE, accesso 11 febbraio 2021.
- ↑ a b c d e f scheda tecnica rosso fenolo (PDF) di Merck , consultato il 3 gennaio 2013.
- ↑ a b Udo R. Kunze: Fondamenti di analisi quantitativa. 3. Edizione. Georg Thieme Verlag, Stoccarda 1990, p. 96.
- ↑ Markus Weinmann, Max Planck Institute: Sulfonphtaleine - Phenolrot ( Memento from July 8, 2007 in the Internet Archive )
- ↑ K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Scienze analitiche . 1997, 13 (3). Pp. 521-522. doi: 10.2116 / analsci.13.521
- ↑ BDSoft: rosso fenolo
- ↑ chemie-master.de: rosso fenolo
- ↑ G. Carstensen. In: settimanale medico . N. 10, 1955, pagina 76.
letteratura
- Z. Tamura, M. Maeda: differenze tra ftaleine e sulfonftaleine. In: Yakugaku Zasshi. 1997, 117 (10-11), pagg. 764-770. (giapponese); PMID 9414589