Reattivo di Woodward K
| Formula strutturale | ||||||||||||||||
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| Generale | ||||||||||||||||
| Cognome | Reattivo di Woodward K | |||||||||||||||
| altri nomi |
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| Formula molecolare | C 11 H 11 NO 4 S | |||||||||||||||
| Breve descrizione |
solido incolore |
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| Identificatori / database esterni | ||||||||||||||||
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| proprietà | ||||||||||||||||
| Massa molare | 253,27 g mol −1 | |||||||||||||||
| Stato fisico |
fermamente |
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| Punto di fusione |
207-208 ° C (decomposizione) |
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| solubilità |
buono in acqua (100 g l −1 ) |
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| istruzioni di sicurezza | ||||||||||||||||
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| Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard . | ||||||||||||||||
Reagente Woodward K è un contenente zolfo organico eterociclico composto che è presente come sale interno ( zwitterion ). Prende il nome da Robert B. Woodward .
Produzione
La reazione del 5-fenilisossazolo con acido clorosolfonico , la successiva N -alchilazione con trietilossonio tetrafluoroborato e l' idrolisi acida produce il reagente di Woodward K.
uso
I carbossilati (RCOO - ) reagiscono con il reagente di Woodward K in condizioni di reazione molto blande per formare esteri enolici reattivi , che vengono utilizzati nella sintesi dei peptidi . Il gruppo carbossilato è un amminoacido N- protetto o un peptide N- protetto con il reagente di Woodward K in presenza di trietilammina attivata . Viene quindi fatto reagire con un cloridrato di estere di amminoacido o un cloridrato di estere peptidico in presenza di un equivalente di trietilammina, formando un nuovo legame peptidico . Questo crea N esteri peptidici -protected.
Prove individuali
- ↑ a b c d Scheda tecnica Woodward reagent K di Sigma-Aldrich , accesso 3 novembre 2016 ( PDF ).
- ^ L'indice Merck. Un'enciclopedia di prodotti chimici, farmaci e biologici. 14a edizione, 2006, p. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1 .
- ^ A b R. B. Woodward, RA Olofson, Hans Mayer: A new Synthesis of Peptides. In: Journal of the American Chemical Society. 83, 1961, pagg. 1010-1012. doi : 10.1021 / ja01465a072 .