Carbonato di etilene

Formula strutturale
Generale
Cognome	Carbonato di etilene
altri nomi	1,3-diossolan-2-one
Formula molecolare	C 3 H 4 O 3
Breve descrizione	cristalli incolori
Identificatori / database esterni
Numero CE	202-510-0
Scheda informativa ECHA	100.002.283
PubChem	7303
Wikidata	Q421145
proprietà
Massa molare	88,06 g mol −1
Stato fisico	saldamente
densità	1,32 g cm −3 (40 ° C)
Punto di fusione	36 ° C
punto di ebollizione	248 ° C (decomposizione)
Pressione del vapore	21 Pa (20 ° C)
solubilità	moderato in acqua (214 g l −1 20 ° C); buono in etanolo e altri solventi organici;
Indice di rifrazione	1.4148 (50 ° C)
istruzioni di sicurezza
Etichettatura di pericolo GHS Pericolo
Frasi H e P.	H: 319
	P: 280-305 + 351 + 338-310
Proprietà termodinamiche
ΔH f 0	−508,4 kJ / mol (g)
	Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard . Indice di rifrazione: linea Na-D , 20 ° C

Il carbonato di etilene , indicato anche correttamente come 1,3-diossolan-2-one , è un composto incolore e quasi inodore che è solido a temperatura ambiente .

sintesi

Carbonato di etilene 2 è da intendersi come una ciclica estere di acido carbonico e glicole etilenico , ma è costituito da ossido di etilene 1 e anidride carbonica (CO ₂ ). Sali di ammonio quaternario sono utilizzati come catalizzatori nell'industria, e complessi di alluminio-porfinici sono anche utilizzato in laboratorio. Questi ultimi consentono di effettuare l'aggiunta di anidride carbonica anche in condizioni molto miti:

Nel 2007 Shell ha brevettato il processo OMEGA particolarmente elegante , in cui il carbonato di etilene viene prodotto dall'ossido di etilene in acqua e idrolizzato a glicole etilenico nello stesso impianto. Questa via evita la formazione di oligomeri, praticamente inevitabile nell'apertura dell'anello diretto dell'ossido di etilene.

Industrialmente, il carbonato corrispondente può essere prodotto da qualsiasi resina epossidica o epossidica premendo l'anidride carbonica a 2-6 bar a circa 80 ° C sulla superficie agitata di una soluzione epossidica in toluene o xilene.

proprietà

I carbonati ciclici formano carbonati a catena aperta a circa 120 ° C con glicoli o altri alcoli altobollenti.

I carbonati ciclici formano uretani a catena aperta con ammine a circa 80 ° C. Le ammine primarie sono molto più reattive delle ammine secondarie.

Il carbonato di etilene ha un punto di infiammabilità di 143 ° C.

uso

Il carbonato di etilene è utilizzato nell'industria chimica come materiale di partenza per sintesi e come solvente a temperature più elevate . Quindi serve come file

Solvente ad alta temperatura durante la filatura di fibre polinitriliche
Prodotto di partenza per la sintesi di ossazolidinoni , imidazolidoni , pirimidine e purine
Componente in soluzioni elettrolitiche per batterie al litio
reagente economico per l'introduzione della 2-idrossietilazione in ammine, ammidi e fenoli

Valutazione del rischio

Nel 2015, l'etilene carbonato è stato incluso nel piano d'azione in corso dell'UE ( CoRAP ) in conformità con il regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) come parte della valutazione della sostanza . Gli effetti della sostanza sulla salute umana o sull'ambiente vengono rivalutati e, se necessario, vengono avviate misure di follow-up. L'ingestione di carbonato di etilene è stata causata da preoccupazioni sull'uso da parte dei consumatori , esposizione dei lavoratori , tonnellaggio (aggregato) elevato, altre preoccupazioni relative ai pericoli e uso diffuso, nonché il potenziale pericolo derivante dalle proprietà riproduttive . La rivalutazione è avvenuta a partire dal 2018 ed è stata effettuata dalla Lettonia . Successivamente è stato pubblicato un rapporto finale.

Guarda anche

1,3-diossan-2-one

Prove individuali

↑ ^a^b Voce su 1,3-Dioxolan-2-one. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 1 ° ottobre 2014.
↑ ^a^b^c^d^e^f scheda tecnica carbonato di etilene (PDF) di Merck , consultato il 19 gennaio 2011.
↑ David R. Lide (a cura di): Manuale CRC di chimica e fisica . 90a edizione. (Versione Internet: 2010), CRC Press / Taylor e Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-244.
↑ ^un^B L'iscrizione carbonato di etilene nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , si accede a 8 GENNAIO 2018. (JavaScript richiesto)
↑ Manuale CRC, 9a edizione (2009–2010), pp. 5–23 ( Memento of April 26, 2015 in Internet Archive ). - Confronto con carbonato di propilene : il valore di carbonato di etilene dovrebbe essere compreso tra -523 ... -525 kJ / mol, valore -503 ± 4 kJ / mol per NIST anche troppo basso, vedere la voce sul carbonato di etilene . In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (a cura di): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD, consultato il 22 marzo 2010 .
↑ Takuzo Aida, Shohei Inoue: Attivazione dell'anidride carbonica con la porfirina di alluminio e reazione con l'epossido. Studi su alcossido di alluminio (tetrafenilporphinato) avente una lunga catena ossialchilenica come gruppo alcossido. In: Journal of the American Chemical Society. 105, 1983, pagg. 1304-1309, doi : 10.1021 / ja00343a038 .
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↑ Brevetto WO 2007088514 A1 . - WO 2011089385 A1
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↑ Agenzia europea per le sostanze chimiche (ECHA): conclusione della valutazione delle sostanze e rapporto di valutazione .
↑ Piano d'azione comunitario a rotazione ( CoRAP ) dell'Agenzia europea per le sostanze chimiche (ECHA): carbonato di etilene , accesso 1 maggio 2020.

[roempp-1] Voce su 1,3-Dioxolan-2-one. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 1 ° ottobre 2014.

[MERCK-2] scheda tecnica carbonato di etilene (PDF) di Merck , consultato il 19 gennaio 2011.

[CRC90_3_244-3] David R. Lide (a cura di): Manuale CRC di chimica e fisica . 90a edizione. (Versione Internet: 2010), CRC Press / Taylor e Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-244.

[GESTIS-4] un^B L'iscrizione carbonato di etilene nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , si accede a 8 GENNAIO 2018. (JavaScript richiesto)

[5] Manuale CRC, 9a edizione (2009–2010), pp. 5–23 ( Memento of April 26, 2015 in Internet Archive ). - Confronto con carbonato di propilene : il valore di carbonato di etilene dovrebbe essere compreso tra -523 ... -525 kJ / mol, valore -503 ± 4 kJ / mol per NIST anche troppo basso, vedere la voce sul carbonato di etilene . In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (a cura di): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . National Institute of Standards and Technology , Gaithersburg MD, consultato il 22 marzo 2010 .

[6] Takuzo Aida, Shohei Inoue: Attivazione dell'anidride carbonica con la porfirina di alluminio e reazione con l'epossido. Studi su alcossido di alluminio (tetrafenilporphinato) avente una lunga catena ossialchilenica come gruppo alcossido. In: Journal of the American Chemical Society. 105, 1983, pagg. 1304-1309, doi : 10.1021 / ja00343a038 .

[7] Carmen Martín, Giulia Fiorani, Arjan W. Kleij: Recenti progressi nella preparazione catalitica dei carbonati organici ciclici . In: ACS Catalysis 5, 2015, pagg. 1353-1370, doi : 10.1021 / cs5018997 .

[8] Brevetto WO 2007088514 A1 . - WO 2011089385 A1

[9] John H. Clements: Applicazioni reattive di carbonati di alchilene ciclici. In: Ricerca chimica industriale e ingegneristica. 42, 2003, pagg. 663-674, doi : 10.1021 / ie020678i .

[10] Agenzia europea per le sostanze chimiche (ECHA): conclusione della valutazione delle sostanze e rapporto di valutazione .

[11] Piano d'azione comunitario a rotazione ( CoRAP ) dell'Agenzia europea per le sostanze chimiche (ECHA): carbonato di etilene , accesso 1 maggio 2020.

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