Il 6 gennaio 2005 è salito sulla gara finale del Torneo dei Quattro Trampolini sulla Paul-Ausserleitner-Schanze a Bischofshofen come terzo per la prima volta sul podio in una competizione di Coppa del Mondo. Ai Mondiali di sci nordico del 2005 ad Oberstdorf è stato 31 ° (trampolino grande) e 36 ° (trampolino normale) nelle gare individuali, mentre è stato nono nella gara a squadre con la squadra giapponese. L'anno successivo, il 22 gennaio 2006, è arrivato secondo per la prima volta ai mondiali di casa sulla collina di Ōkurayama a Sapporo . Alle Olimpiadi invernali di Torino 2006 si è classificato 18 ° nelle gare individuali sul colle normale e 42 ° sul colle grande. Con la squadra giapponese, è arrivato sesto.
Le sue prime medaglie maschili sono state due terzi posti ai campionati del mondo: ai Mondiali 2007 di Sapporo e ai Mondiali 2009 di Liberec , lui e il team, insieme a Shōhei Tochimoto , Takanobu Okabe e Noriaki Kasai , hanno vinto medaglie di bronzo sulla grande collina. Nelle gare individuali ha raggiunto 20 (salita normale) e 29 (salita grande) a Sapporo e 20 (salita grande) e 22 (salita normale) a Liberec. Nel frattempo era arrivato settimo con la squadra e 27esimo nell'individuale ai Campionati del mondo di volo con gli sci 2008 a Oberstdorf .
Daiki Itō ha vissuto un altro momento clou nell'estate del 2010. Nella serie estiva di salto con gli sci, Itō è decollato all'inizio , comprese tre vittorie a Courchevel , Einsiedeln e Hakuba . Nonostante abbia rinunciato alle ultime due gare per motivi di preparazione invernale e abbia quindi rischiato la vittoria assoluta, è riuscito a vincere per la prima volta il Gran Premio estivo . Ai Campionati del mondo del 2011 a Oslo, Norvegia, era 13 ° nella normale e 18 ° sulla grande collina. Nelle gare a squadre per i giapponesi non bastava il metallo prezioso e Itō ei suoi compagni di squadra hanno preso il quinto (trampolino normale) e sei (trampolino grande).
Il 15 gennaio 2012, Itō è stato in grado di raggiungere il suo primo podio nel volo con gli sci con il secondo posto dietro Anders Bardal quando saltava sul Kulm . Quasi due settimane dopo ha vinto la sua prima vittoria in Coppa del Mondo a Sapporo, con un vantaggio di appena 0,1 punti, davanti al norvegese Anders Bardal. Il giorno dopo ha potuto festeggiare la sua seconda vittoria. In totale ha ottenuto quattro vittorie in questa stagione e con il quarto posto nella Coppa del Mondo generale il suo miglior risultato finora in assoluto. Ai Campionati mondiali di volo con gli sci 2012 a Vikersund, Norvegia, ha ottenuto il quinto posto sia con la squadra giapponese che nell'individuale.
Ai Mondiali di sci nordico del 2013 in Val di Fiemme , ha vinto la medaglia d'oro nella prima gara a squadre miste in assoluto insieme a Yūki Itō , Sara Takanashi e Taku Takeuchi . Con la squadra maschile giapponese, è stato quinto sul trampolino grande, mentre è arrivato decimo (trampolino grande) e 15 (trampolino normale) nelle gare individuali. L'anno successivo ha vinto la medaglia di bronzo nella competizione a squadre alle Olimpiadi invernali 2014 di Sochi, insieme a Reruhi Shimizu , Taku Takeuchi e Noriaki Kasai . Nella gara individuale sul trampolino grande è arrivato nono, sul colle normale non è stato utilizzato. Ai Campionati del mondo 2015 a Falun, in Svezia, lui e la squadra giapponese hanno mancato di poco un'altra medaglia del Campionato del mondo al quarto posto sulla grande collina dietro la Polonia. Nell'individuale, ha raggiunto il dodicesimo posto sulla normale e il 28 ° posto sulla collina grande.
Ai Mondiali di sci nordico 2017 a Lahti ha vinto la medaglia di bronzo nella gara a squadre miste, mentre è arrivato settimo sul trampolino grande con la squadra maschile. Nelle gare individuali era sufficiente classificarsi dieci (collina normale) e 15 (collina grande). Il 19 marzo 2017 ha stabilito un nuovo record giapponese nel volo con gli sci a Vikersundbakken con una distanza di 243 metri . A febbraio ha partecipato per la quarta volta alle Olimpiadi invernali di Pyeongchang e ha preso il via in due delle tre competizioni. Nella gara individuale sul trampolino normale ha ottenuto il 20 ° posto e con la squadra giapponese è arrivato sesto sul trampolino grande . Ai Mondiali 2019 di Seefeld in Tirol , ha vinto la medaglia di bronzo nel salto a squadre con i compagni di squadra Yukiya Satō , Junshirō Kobayashi e Ryōyū Kobayashi . Nelle gare individuali, ha ottenuto il 20 ° posto sul grande e il 34 ° posto sulla collina normale.
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