chinino

Formula strutturale
Formula di struttura del chinino
Generale
Cognome chinino
altri nomi
  • (-) - (8 α , 9 R ) -6'-metossicinconan-9-olo
  • (-)-Chinino
  • 1- (6-metossichinolin-4-il) -1- (5-vinil-1-azabiciclo [2.2.2] ott-2-il) metanolo (sis.)
  • 1- (6-metossichinolin-4-il) -1- (5-vinil-1,4-etanopiperidin-2-il) metanolo
  • CHININO ( INCI )
Formula molecolare C 20 H 24 N 2 O 2
Breve descrizione

solido cristallino bianco, inodore
Identificatori esterni / banche dati
numero CAS 130-95-0
numero CE 205-003-2
Scheda informativa dell'ECHA 100.004.550
PubChem 3034034
ChemSpider 84989
DrugBank DB00468
Wikidata Q189522
Informazioni sui farmaci
Codice ATC
Classe di farmaci

Miorilassanti , antimalarici

proprietà
Massa molare 324,42 g mol −1
Stato fisico

fisso

Punto di fusione
  • 177 °C
  • 57 ° C (triidrato)
p K S valore
  • 8,15-8,58 (chinino-H + / chinino)
  • 3,85-4,32 (chinino-2 · H + / chinino-H + )
solubilità

molto poco solubile in acqua (0,5 g l -1 a 20 ° C)
istruzioni di sicurezza
Si prega di notare l'esenzione dall'obbligo di etichettatura per farmaci, dispositivi medici, cosmetici, alimenti e mangimi
Etichettatura di pericolo GHS
08 - Pericoloso per la salute 07 - Attenzione

Pericolo

Frasi H e P H: 315-319-317-334
P: 261-280-284-304 + 340-305 + 351 + 338-342 + 311
Dati tossicologici
Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard .

Il chinino ( ascolta ? / I ) è un composto chimico naturale che si trova nella corteccia di china dal gruppo degli alcaloidi chinolinici . È una polvere bianca, molto poco solubile in acqua, cristallina con un sapore amaro che viene utilizzata come sostanza amara e medicinale . Un diastereomero del chinino è la chinidina . File audio/campione audio

Evento

La chinina avviene nella corteccia della china albero (famiglia delle Rubiacee , sottofamiglia Cinchonoideae ), spesso in rosso di china albero Cinchona pubescens ma anche Cinchona officinalis e spp Cinchona e può essere ottenuto da loro.

Gli alcaloidi chinolinici si trovano nella corteccia dell'albero di china.

Il luogo di origine è l'alta foresta (1500-2700 m sul livello del mare) delle Ande (dal Venezuela alla Bolivia ). Il nome della pianta deriva dalle popolazioni indigene ( Quechua quina-quina 'corteccia della corteccia'), che già ne conoscevano le proprietà antifebbrili.

Il nome latino Cinchona , da cui in seguito fu chiamato il chinino, deriva probabilmente dalla contessa di Chinchón, moglie del viceré Luis Jerónimo de Cabrera delle colonie spagnole, che l'avrebbe presa dalla malaria nel 1638 dal dottore de Vega con un infuso di polvere di corteccia potrebbe essere curato. I gesuiti assicurarono la diffusione del rimedio in Europa, da qui i nomi gesuita corteccia e polvere cardinale.

Il chinino si ottiene in quantità da 300 a 500 tonnellate all'anno per estrazione della corteccia da piante coltivate principalmente in Indonesia , Malesia e Repubblica Democratica del Congo ; alcune specie contengono dall'11 al 15% di chinino nella corteccia.

storia

Intorno al 1630, gli indiani sudamericani usarono per la prima volta piante del genere Cinchona dell'area andina della Colombia e della Bolivia contro i brividi di freddo. Lo usavano anche con successo per i tremori causati dalla febbre malarica .

La leggenda narra che nel XVII secolo il medico personale dell'allora viceré spagnolo del Perù riuscì a curare sua moglie, Condesa de Chinchon (1599-1640), malata di malaria . Si dice che questo abbia dato il nome all'albero di china. Pochi anni dopo, il gesuita Barnabas Cobo (1582–1657) portò a Madrid la corteccia di china. Lì raggiunse il cardinale gesuita Juan de Lugo (1583-1660), che introdusse a Roma la polvere di corteccia di china. È considerato il vero propagandista della corteccia di china. Per questo motivo i gesuiti erano gli unici responsabili delle vendite. Ciò ha portato a una disputa religiosa, poiché molti medici hanno protestato contro il monopolio dei gesuiti nel commercio della corteccia di china.

L'effetto della corteccia di china era controverso. C'erano dubbiosi come il medico francese Jean-Jacques Chifflet o il decano parigino Guy Patin . Le storie mediche di due famosi primi pazienti confermano le controversie sugli effetti del chinino:

  • Da un lato, il viceré dei Paesi Bassi Ferdinand von Habsburg morì nel 1641 di febbre terzana (malaria). Ciò ha portato a litigi dopo che la corteccia di china è stata introdotta nei Paesi Bassi nel 1645.
  • D'altra parte, l'arciduca Leopoldo Guglielmo d'Austria , anch'egli ammalato di febbre nel 1652, ricevette dal suo medico personale Chifflet estratti di corteccia di china e si riprese su di essi. Dopo che l'arciduca si fu ripreso, Chifflet scrisse un libro sugli effetti del chinino (Jean-Jacques Chifflet: Pulvis febrifugus orbis Americani Iussu Serenissimi Principis Leopoldi Guilielmi, Archiducis Austriae, Belgii ac Burgundiae proregis, ventilatus ratione, experienta, aletiooritate., Aletiooritate., Aletiooritate., ..MDCIII). Leopold Wilhelm morì a Vienna nel 1662, non di febbre.

Sebbene i paesi protestanti non fossero convinti degli effetti della corteccia di china , il medico inglese Robert Talbor preparò una corteccia di china e la vendette a Luigi XIV a caro prezzo nel 1679. Nel 1663 la medicina aveva prevalso in Germania, sebbene Georg Ernst Stahl avesse rifiutato l'uso della corteccia di china . Solo nel 1709 Francesco Torti indagò sull'efficacia della corteccia di china contro la malaria e riuscì a dimostrarlo. Alla fine del XVIII secolo, la china divenne un agente terapeutico contro la malaria. Un fattore in questo è stata la colonizzazione dell'India, dell'America e del sud-est asiatico in particolare. Il problema a quel tempo, però, era che la corteccia doveva ancora essere importata dal Sud America, che era molto costosa da un lato e molto ingombrante dall'altro. Inoltre, le repubbliche andine si staccarono gradualmente dal dominio spagnolo. Di conseguenza, è stato necessario aprire nuove aree di coltivazione.

All'inizio del XIX secolo, poco dopo la scoperta della morfina, il chinino fu trovato come ingrediente attivo della corteccia di china e fece una pietra miliare dell'emergente chimica delle piante. Era già nel 1792 da Antoine François de Fourcroy prodotto allo stato impuro e nel 1820 da Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou per estrazione con alcool dalla corteccia di china isolata. L'estratto è stato diluito con una soluzione di idrossido di potassio , dopo di che si è formato un precipitato amorfo giallastro, dal sapore molto amaro . Pelletier e Caventou chiamarono la sostanza secca chinino. Nel 1823 fu ottenuto per la prima volta su scala industriale dalla corteccia della specie Cinchona dal farmacista Friedrich Koch di Oppenheim . Il chinino ha poi stimolato la ricerca in chimica vegetale. Dalla metà del XIX secolo si tentò di sostituire il costoso chinino con derivati ​​più economici e/o più efficaci. Di conseguenza, nel 1856 fu ottenuto il prodotto di degradazione velenoso della chinolina , che a sua volta fu usato per ricercare altri farmaci febbrili. Via Kairin 1882, Antipyrin 1883 e altre sostanze si arrivò a Pyramidon nel 1896 , uno dei primi preparati di successo mondiale dell'industria farmaceutica, molto prima che fosse nota la costituzione del chinino, che fu chiarita da Pictet nel 1911 .

Nel 1944, il chinino fu formalmente sintetizzato totalmente da Robert B. Woodward , la sintesi totale effettiva fu ottenuta solo da Milan R. Uskokovic nel 1970.

Il francese François Magendie analizzò per la prima volta gli effetti fisiologici del chinino intorno al 1840.

Con il chinino, gli spasmi neuromuscolari indotti sperimentalmente furono inibiti per la prima volta nel 1916. Sulla base di ulteriori risultati di ricerche del 1930 circa, si sono cristallizzati due effetti principali del chinino: un effetto neurotropico (correlato ai nervi) e uno miotropico (legato ai muscoli).

Il cartello del chinino ha raggiunto una scala più ampia nel XX secolo .

La via della sintesi totale

Il chinino era un ingrediente molto importante. Pertanto, la delucidazione della sua struttura e la successiva sintesi totale è stato un interessante progetto di ricerca associato a un grande riconoscimento. Soprattutto durante la seconda guerra mondiale, la ricerca sulla sintesi fu fortemente promossa, poiché molte rotte marittime furono bloccate in modo che non sufficienti consegne di droga potessero raggiungere le truppe alleate.

Quando Woodward e Doering riuscirono nella sintesi totale nel 1944, furono quindi celebrati anche dalla popolazione. Sebbene la sintesi non sia mai stata utilizzata, ha contribuito in modo significativo all'ulteriore sviluppo della sintesi del prodotto naturale. Woodward ha visto l'utilità della spettroscopia come mezzo per chiarire le strutture piuttosto che le reazioni chimiche. Questo modo molto più elegante è stato la base per la sintesi, ad esempio, del colesterolo, della clorofilla o della vitamina B12. Nel 1965 Woodward ricevette il Premio Nobel per la Chimica per il suo lavoro sulla sintesi di prodotti naturali.

Chiarimento della struttura

La delucidazione della struttura in sé è stata un lungo processo. Ci sono voluti 147 anni prima che la struttura potesse essere completamente chiarita dopo il primo isolamento. Sono state esaminate la formula molecolare, la costituzione e la configurazione relativa e assoluta. La grande sfida era identificare quello corretto dei 16 stereoisomeri del chinino.

Tutto iniziò con Kraupt nel 1879, che scoprì la formula empirica (C 2 0 H 2 4 N 2 O 2 ). Nel 1907 Rabe determinò la costituzione della molecola del chinino. 1950 Prelog e Häflinger determinano la configurazione relativa sulla base del legame delle molecole (senza orientamento spaziale). Hanno raggiunto questo obiettivo attraverso reazioni di degradazione chimica. In questo modo hanno determinato gradualmente ogni configurazione ai centri stereogenici. La configurazione assoluta (è un (-) - isomero) è stata infine determinata da Carter nel 1967.

Sintesi totale

Dopo che la struttura del chinino è stata chiarita, è iniziata la ricerca sulla sintesi totale del chinino. Passarono quasi 100 anni prima che Robert B. Woodward e William von Eggers Doering riuscissero a farlo per la prima volta nel 1944. Woodward e Doering hanno impiegato 14 mesi per completare la sintesi.

Gli esperimenti di sintesi hanno prodotto, tra l'altro, il fenazinio colorante malva (di William Perkin, che voleva ossidare la N-allil toluidina a chinino in base alla formula empirica), che è all'inizio della sintesi del colore del catrame, che è considerato essere la radice dell'industria chimica.

La sintesi totale presentata da Woodward nel 1944 consisteva nella sintesi della 7-idrossiisochinolina in chinotossina racemica e nella sintesi di Rabe e Kindler, che avevano già ottenuto il chinino dalla (+) - chinotossina nel 1918.

Louis Pasteur iniziò la sintesi totale già nel 1853 riorganizzando il chinino nella chinotossina isomerica riscaldandolo in acido diluito, sebbene all'epoca non si sapesse nulla della struttura della molecola. Basandosi su questo, Kindler e Rabe riuscirono 65 anni dopo, nel 1918, a riconvertire la chinotossina in chinino in una sintesi in tre fasi. Nel 1943 M. Proštenik e V. Prelog riuscirono a sintetizzare la chinotossina. Per fare ciò, degradano la cinconina in (+) - omomerochinine. Lo convertono con acido chinico in (+) - chinotossina.

La sintesi dell'omomerochinone fu finalmente raggiunta da Woodward e Doering nel 1944. Questa la prepararono racemicamente dalla 7-idrossiisochinolina. Hanno convertito il racemato in chinotossina racemica sulla strada da Proštenik e Prelog. Usando un derivato dell'acido D-tartarico, hanno separato i due enantiomeri. Non eseguivano più l'ultimo passaggio, la sintesi di (+) - chinotossina in chinino, ma si riferivano al lavoro di Kindler e Rabe.

In retrospettiva, questo ha portato ad alcune discussioni. Oltre 50 anni dopo, Gilber Stork sostenne che Woodward e Doering avrebbero dovuto rivedere il lavoro di Kindler e Rabe e che non poteva essere la prima sintesi totale. Gilbert Stork è stato anche colui che è riuscito nella prima sintesi stereocontrollata del chinino, dopo che era già stato affinato e affinato. È riuscito a ottenere la configurazione del blocco costitutivo chirale in poco meno di 20 eleganti passaggi di reazione, motivo per cui è stato possibile utilizzare solo reazioni stereoselettive.

Processo di estrazione

Oggi da una tonnellata di corteccia si possono ottenere 30-40 kg di chinino mediante un processo industriale. Circa il 75% viene venduto all'industria farmaceutica, il 20% all'industria delle bevande e il resto all'industria chimica.

Il primo processo industriale per l'estrazione del chinino dalla corteccia di china fu presentato da Friedrich Koch nel 1823. Questo è stato continuamente sviluppato fino al processo di estrazione di oggi. Ciò è mostrato utilizzando l'esempio del metodo di Buchler & Co. di Braunschweig. Sei uno dei 7 produttori di chinino, unico in Europa e leader del mercato mondiale con una quota del 20-30%.

Nella prima fase, la corteccia viene macinata finemente. Il materiale macinato viene quindi digerito con calce viva e soluzione diluita di idrossido di sodio. La polvere di corteccia è ora gonfia e viene quindi estratta con toluene per diverse ore. Il toluene come solvente organico non si dissolve in acqua, per cui gli alcaloidi della china, i grassi e le resine vengono estratti nella fase organica. Questa miscela viene quindi filtrata. Per rimuovere il toluene rimanente, il residuo del filtro (corteccia di china) viene trattato con vapore. La fase toluenica viene miscelata con acido solforico diluito in estrattori liquido-liquido. Poiché gli alcaloidi della china, come ammine basiche, formano sali con l'acido, passano dalla fase organica a quella acquosa. I grassi e le resine rimangono nella fase organica. Questo viene poi separato e il toluene viene recuperato per distillazione. Nella fase acquosa (che contiene tutti gli alcaloidi della china) il valore del pH viene regolato con precisione in modo che il 70% del chinino precipiti per cristallizzazione. Il resto della soluzione contiene, oltre al restante chinino, chinidina, chinidina, chinchonidina e acido chinico. Questi possono essere ottenuti in ulteriori fasi di cristallizzazione. I prodotti di cristallizzazione vengono esaminati per la purezza e il contenuto di solvente residuo e quindi ulteriormente elaborati.

proprietà

Bevanda contenente chinino alla luce del giorno (a sinistra) e ai raggi UV (a destra)

Il chinino ha un sapore amaro . In soluzione acida è fluorescente blu intenso luminosa quando vengono esposti a radiazione ultravioletta (315-380 nm). Questo effetto è dovuto all'effetto auxocromo del gruppo metossi sul sistema 10 π-elettroni della chinolina. La fluorescenza scompare con l'aggiunta di acido cloridrico , poiché gli ioni cloruro in esso contenuti estinguono la fluorescenza .

Con l'ossido di cromo (VI) (CrO 3 ) la lattina di chinina in soluzione acquosa acida, l'acido chinico e il merochinone ossidato sono:

Ossidazione del chinino

Effetto e utilizzo

Uso medico

Come agente antimalarico

Il chinino è uno dei farmaci antimalarici più antichi al mondo ed è anche conosciuto come farmaco antipiretico. Il chinino è stato l'unico farmaco antimalarico efficace fino al 1940. Oggi ci sono mezzi di trattamento significativamente sempre più efficaci, ma la vaccinazione non è ancora disponibile.

Se una persona è stata infettata dalla puntura di una zanzara Anopheles femmina, l'agente patogeno continua a svilupparsi nel corpo. Passa attraverso il sangue nelle cellule del fegato, dove si riproduce e produce una forma di persistenza che dorme per mesi o addirittura anni e poi torna attiva. Dopo alcuni giorni, molti protozoi fluiscono nel flusso sanguigno e attaccano i globuli rossi. Alcuni degli agenti patogeni si trasformano nella forma sessuale dei gametociti, così che una zanzara che morde la persona infetta ingerisce i gametociti e questi possono moltiplicarsi al suo interno. Se questa zanzara a sua volta morde una persona, questa si infetta e il ciclo di infezione aumenta.

Nei globuli rossi infetti, i protozoi scompongono l'emoglobina per arrivare agli amminoacidi del complesso. Il pigmento del sangue contenente ferro, l'eme (ferriprotoporfirina IX), rimane come prodotto di scissione. Questo è tossico per l'agente patogeno nella sua forma libera, motivo per cui lo impila a strati in un meccanismo protettivo unico e quindi riceve eme dimeri legati da legami idrogeno, che in questa forma legata precipitano come cristalli di emazoina non tossici (β-ematina ). Contrariamente alle ipotesi precedenti, la cristallizzazione della -ematina non procede enzimaticamente.

Il chinino agisce contro l'agente patogeno della malaria, dove attacca i globuli rossi e scompone la globina proteica dell'emoglobina, che però rende innocuo l'eme, per esso velenoso, tramite la biomineralizzazione. È anche qui che risiede la minaccia alla vita per la persona infetta, poiché in questo modo può essere distrutto fino all'80% dei globuli rossi, il che porta all'anemia. Inoltre, la superficie delle cellule del sangue infette cambia in modo che tendano a ostruire i capillari, soprattutto nel cervello.

L'azione farmacologica del chinino è quella di impedire la biomineralizzazione dell'eme nell'emozoina cristallina. Il meccanismo esatto è ancora sconosciuto. Non è stato ancora chiarito se il chinino, ad esempio, leghi i complessi dell'eme dimerico e prevenga un'ulteriore agglomerazione o se formi uno strato protettivo sulle facce dei cristalli. Ciò che è chiaro, tuttavia, è che l'agente patogeno si uccide scomponendo ulteriormente l'emoglobina.

Oggi, il chinino è poco utilizzato come farmaco contro la malaria (soprattutto per il trattamento della complicata malaria tropicale ), perché negli agenti patogeni si è ormai sviluppata una resistenza. Al giorno d'oggi, i preparati combinati vengono utilizzati principalmente per la profilassi e la terapia. Tuttavia, se questi non aiutano con malattie gravi, il chinino viene somministrato ancora oggi, a volte in combinazione con altri principi attivi. ,

Il trattamento della malaria dura da una settimana e mezza a due settimane con somministrazione orale di sali di chinino in dosi che corrispondono ad almeno 0,8-1,0 grammi di base di chinina libera al giorno (ad es. dose giornaliera di 1,95 grammi di chinino solfato diidrato).

Il chinino ha anche un effetto analgesico, narcotico e abbassa la febbre nelle immediate vicinanze. In Cina , per i suoi effetti antipiretici e analgesici, viene aggiunto in piccole dosi agli agenti per il trattamento delle infezioni simil-influenzali .

Come rimedio per i crampi muscolari

Nella preparazione farmaceutica come chinino solfato, il chinino ha un effetto antispasmodico ed è quindi usato per prevenire e curare i crampi muscolari (es. crampi notturni al polpaccio ). Tuttavia, qui viene utilizzata una dose molto più bassa rispetto al trattamento della malaria. Si assume una dose giornaliera da 200 a 400 milligrammi. Il solfato di chinino agisce sulla placca motrice nei punti di connessione tra i nervi e le fibre muscolari. Ciò non influisce sulla funzione del muscolo. L' emivita di eliminazione del chinino solfato è di 4-18 ore.

Negli Stati Uniti, il solfato di chinino è approvato solo per il trattamento della malaria tropicale a causa di gravi effetti collaterali, come cambiamenti nell'emocromo ( trombocitopenia ) e morte. In Germania, invece, è consentito l'uso del chinino per la prevenzione e il trattamento dei crampi notturni al polpaccio. Gli studi hanno documentato la riduzione della frequenza, dell'intensità e della durata dei crampi causati dal chinino.

A causa dei gravi effetti collaterali, tra l'altro, l'Istituto federale per i farmaci e i dispositivi medici ( BfArM ) ha richiesto da tempo una prescrizione per Limptar (principio attivo chinino solfato). Il legislatore ora si è conformato a questo: dal 1 aprile 2015 il chinino è soggetto a prescrizione, quindi non può più essere ottenuto allo sportello.

Come agente contraccettivo

Il chinino ha un effetto stimolante sui muscoli uterini ed è stato precedentemente utilizzato come mezzo per favorire il travaglio . In questo contesto, il chinino è stata interrotta da un agente di aborto, che spesso ha portato alla morte della madre a causa della assunzione di dosi molto elevate. L' Istituto federale per la valutazione dei rischi (BfR) mette in guardia le donne incinte dal consumo a causa dell'effetto sui muscoli uterini in una pubblicazione.

Controindicazioni

Il chinino può causare reazioni allergiche nelle persone sensibili . Inoltre, il farmaco deve essere usato con cautela nelle persone che sono ipersensibili agli alcaloidi della Cina o alle xantine. Le persone con deficit di glucosio-6-fosfato deidrogenasi , tinnito , neurite ottica , miastenia grave , ulcera peptica o gastrite dovrebbero evitare la preparazione. I bambini, gli anziani o quelli con gravi malattie cardiache, epatiche e renali non dovrebbero assumere chinino solfato. Poiché il chinino è teratogeno , non dovrebbe essere assunto dalle donne in gravidanza. Non è un farmaco adatto durante l'allattamento al seno, poiché il chinino viene passato nel bambino attraverso il latte materno .

Effetti collaterali

Possibile ossidazione del l' emoglobina da chinino ingerito può causare metaemoglobinemia .

Con il solfato di chinino possono verificarsi acufeni , nausea e disturbi visivi , soprattutto con l'uso a lungo termine e dosi elevate . Altri effetti collaterali colpiscono il tratto gastrointestinale , il sistema nervoso , il sistema cardiovascolare e la pelle. L'ipersensibilità si manifesta solitamente come arrossamento della pelle, prurito , febbre , eruzioni cutanee , problemi di stomaco, ronzio alle orecchie o disturbi visivi. Gli effetti collaterali rari sono emoglobinuria , asma e porpora trombopenica .

Il chinino, come qualsiasi preparato, è tossico a seconda del dosaggio. Un sovradosaggio porta a vertigini , mal di testa , tinnito , sordità , cecità temporanea e paralisi cardiaca , tra le altre cose . Gli effetti collaterali si basano su un'inibizione degli enzimi della respirazione tissutale e un blocco della sintesi dell'acido desossiribonucleico . La dose letale per un essere umano adulto è di circa cinque-dieci grammi di chinino. La morte avviene per paralisi respiratoria centrale .

Interazioni

Poiché il chinino prolunga l'intervallo QT sull'ECG , occorre prestare attenzione a non assumerlo con altri farmaci che hanno anche un effetto di prolungamento del tempo QT . Questo potrebbe portare a torsioni di punta e arresto cardiaco .

Nel fegato, il chinino inibisce la degradazione di altri principi attivi e quindi aumenta il livello dei principi attivi. Soprattutto con preparati come digitale , miorilassanti e anticoagulanti , devono essere prese in considerazione le interazioni.

Uso non medico

Il chinino dal sapore amaro viene aggiunto in piccole quantità a bevande come il limone amaro o l' acqua tonica . La quantità massima consentita in Germania è di 85 mg/kg nelle bevande analcoliche e 300 mg/kg negli alcolici . In generale, è un popolare produttore di amari nell'industria alimentare e si trova, ad esempio, negli amari .

Tuttavia, trattandosi di una sostanza farmacologicamente attiva, in Germania deve essere sempre indicato il suo utilizzo nelle bevande analcoliche.

Il chinino è usato occasionalmente come distensivo per l' eroina .

Nella procedura di reazione chimica, il chinino o i suoi derivati ​​possono essere utilizzati in sintesi asimmetriche. Per il fatto che il chinino può essere ottenuto enantiomericamente puro dalla natura, è particolarmente utilizzato per formare coppie diastereomeriche con enantiomeri , che differiscono per proprietà chimiche e fisiche. Ciò consente di separare gli enantiomeri precedentemente chimicamente e fisicamente identici. Il chinino spesso funge anche da componente catalizzatore per l'induzione di informazioni stereochimiche specifiche in modo che durante una sintesi si ottenga una proporzione più elevata di un enantiomero ( valore ee elevato ). Esempi sono le epossidazioni , le diidrossilazioni e le amminoidrossilazioni su doppi legami.

Nomi commerciali

Monopreparati
Limptar N (D, chinino solfato)

letteratura

link internet

Osservazioni

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