stricnina

Formula strutturale
Formula di struttura della stricnina
Generale
Cognome stricnina
altri nomi

(-) - stricnina

Formula molecolare C 21 H 22 N 2 O 2
Breve descrizione

cristalli incolori e dal sapore amaro
Identificatori esterni / banche dati
numero CAS 57-24-9
numero CE 200-319-7
Scheda informativa dell'ECHA 100.000.290
PubChem 441071
ChemSpider 389877
Wikidata Q194406
proprietà
Massa molare 334,42 g mol −1
Stato fisico

fisso

densità

1,36 gcm -3
Punto di fusione

268 °C
punto di ebollizione

270°C (6,7 ore Pa )
solubilità

povero di acqua (143 mg l −1)
istruzioni di sicurezza
Etichettatura di pericolo GHS dal  regolamento (CE) n. 1272/2008 (CLP) , ampliata se necessario
06 - Tossico o molto tossico 09 - Pericoloso per l'ambiente

Pericolo

Frasi H e P H: 300-310-410
P: 264-273-280-301 + 310-302 + 350-310
Dati tossicologici

2,35 mg kg -1 ( LD 50 ,  topo ,  orale )

Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard .

Modello 3D di Stricnina

La stricnina [ ʃtʁɪçˈniːn ] è un alcaloide molto velenoso . Appartiene agli alcaloidi Strychnos all'interno del gruppo degli alcaloidi indolici . Anche a piccole dosi, la stricnina fa irrigidire i muscoli. La stricnina è stata usata in dosi molto basse come analettico ed è nella lista dei doping . In passato veniva anche usato come veleno per topi .

storia

La stricnina fu isolata per la prima volta nel 1818 dai farmacisti francesi Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou . La delucidazione della complessa struttura della stricnina successe a Sir Robert Robinson nel 1946 . Nel 1954 Robert Burns Woodward finalmente riuscito alla sintesi chimica di stricnina. Sir Robert Robinson e Robert Burns Woodward sono stati premiati per questi risultati con il Premio Nobel (1947 e 1965). Da allora, alcuni chimici hanno raggiunto una sintesi enantioselettiva .

proprietà

Il nitrato di stricnina forma anche caratteristici cristalli prismatici

La stricnina forma cristalli prismatici incolori, dal sapore estremamente amaro, difficilmente solubili in acqua, ma facilmente solubili in alcoli - come l' etanolo - o nel cloroformio .

Modo di agire

La stricnina è un antagonista competitivo del recettore della glicina . Ciò significa che nel sistema nervoso , specialmente nel midollo spinale, sposta il neurotrasmettitore inibitorio glicina al recettore della glicina . Insieme al GABA, la glicina è uno dei più importanti neurotrasmettitori inibitori. Il recettore in questione per la glicina è un canale del cloro nel midollo spinale . La stricnina impedisce l'attivazione di questo recettore e quindi impedisce l'effetto inibitorio della glicina. Ciò porta alla sovreccitazione dei nervi del midollo spinale, che causano i sintomi dell'avvelenamento da stricnina. La stricnina funziona in modo simile ad altre tossine che interrompono questo canale, come la tetanospasmina .

avvelenamento

Una quantità da 30 a 120 mg di stricnina può essere fatale per un essere umano adulto. La stricnina viene rapidamente assorbita attraverso le mucose. Quantità sottocutanee o endovenose di 15 mg o più possono essere fatali. In caso di avvelenamento, è necessario chiamare immediatamente un medico di emergenza. Il trattamento di emergenza include l'uso di benzodiazepine (come il diazepam ) come standard .

I sintomi di avvelenamento sono:

  • Fiato corto
  • Tremori/spasmi muscolari
  • convulsioni gravi

In contrasto con la rappresentazione nei romanzi polizieschi, la stricnina è poco adatta per l' omicidio per avvelenamento (orale), poiché può ancora essere assaggiata in una diluizione di 1: 130.000. Tuttavia, sono stati documentati omicidi isolati attribuibili ad avvelenamento da stricnina. Il serial killer Thomas Neill Cream ha ucciso alcune delle sue vittime negli Stati Uniti e in Inghilterra con l'aiuto della stricnina.

Antidoto, pronto soccorso per avvelenamento

Se la stricnina viene ingerita, si può usare carbone attivo per prevenire un ulteriore assorbimento del veleno nel corpo; i lassativi possono essere usati per espellere il veleno . In caso di contatto con la pelle o con gli occhi, pulire l' area interessata con acqua o glicole polietilenico . La fisostigmina è usata come antidoto alla stricnina e viceversa. Le intossicazioni da stricnina sono spesso trattate con farmaci del gruppo delle benzodiazepine (ad es. diazepam ), che aumentano l'effetto inibitorio dei recettori GABA e quindi contrastano l'effetto tossicologico della stricnina.

Evento

La stricnina si trova nei semi della comune noce di arachidi ( Strychnos nux-vomica ) e dell'arachide Ignatius ( Ignatia amara ).

  • Frutta - arachide comune ( Strychnos nux-vomica )

  • Semi - pepita comune ( Strychnos nux-vomica )

  • Fagioli Ignatius

sintesi

La classica sintesi totale della stricnina risale a Woodward (1954). Da allora, il composto è sempre stato un obiettivo interessante per i chimici organici.

Panoramica delle sintesi totali di stricnina

utilizzo

doping

A causa del suo effetto analettico (stimolante), la stricnina fu aggiunta alla lista del doping dopo il 1945 . Quando correva la maratona ai Giochi Olimpici del 1904 , Thomas Hicks prendeva il brandy stricnina.

Alle Olimpiadi estive del 2016 , il sollevatore di pesi kirghiso Issat Artykow è stato squalificato per aver consumato stricnina e ha dovuto restituire la sua medaglia di bronzo.

Stricnina come intossicante

In dosi da 0,5 a 5 mg, la stricnina porta a una forte eccitazione con euforia e una percezione intensificata dei colori. Dal 1920 circa, la stricnina è stata aggiunta all'eroina usata per fumare, principalmente in Asia ; questa eroina sfollata è apparsa anche in Europa (Paesi Bassi e Italia) dal 1973/1974. La stricnina serve a compensare la depressione respiratoria causata dall'eroina , e quindi consente dosi più elevate.

Stricnina come droga

Nella medicina ayurvedica la stricnina svolge un ruolo significativo e viene applicata perdita di appetito, febbre, ad esempio, anemia , lombalgia e stimolazione della peristalsi . In passato veniva spesso utilizzato come afrodisiaco . Era comunemente usato per una varietà di malattie come problemi gastrointestinali e cardiovascolari, nonché "nervosismo", depressione ed emicrania. Si dice che Adolf Hitler abbia preso quotidianamente stricnina per la flatulenza dal 1936 al 1943. I semi contenenti stricnina dell'arachide e del fagiolo Ignatius sono usati in omeopatia sotto i nomi Nux vomica e Ignatia per il trattamento del dolore mestruale, mal di testa, umore depressivo, dolori reumatici e asma, tra le altre cose. Con un sufficiente potenziamento omeopatico, questi preparati omeopatici non contengono o contengono solo quantità molto piccole di stricnina e quindi non hanno effetti tipici o effetti collaterali.

Nella medicina moderna, la stricnina marcata radioattivamente viene utilizzata come tracciante per rilevare i recettori della glicina .

Analisi

La rilevazione qualitativa e quantitativa affidabile della stricnina è possibile con metodi cromatografici . La cromatografia su strato sottile è tuttavia usata raramente e di solito è solo in presenza di concentrazioni relativamente elevate come test qualitativo. Se è disponibile materiale di prova complesso, sono essenziali passaggi sufficienti per la preparazione del campione . I metodi più frequentemente utilizzati oggi sono l' accoppiamento GC/MS o l'accoppiamento dell'HPLC con la spettrometria di massa . Questi ultimi metodi sono adatti anche per i controlli antidoping e per l'uso in medicina legale .

Guarda anche

link internet

Wikizionario: Stricnina  - spiegazione dei significati, origine delle parole, sinonimi, traduzioni

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