Staurosporina
| Formula strutturale | |||||||||||||||||||
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| Generale | |||||||||||||||||||
| Cognome | Staurosporina | ||||||||||||||||||
| altri nomi |
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| Formula molecolare | C 28 H 26 N 4 O 3 | ||||||||||||||||||
| Identificatori / database esterni | |||||||||||||||||||
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| Informazioni sui farmaci | |||||||||||||||||||
| Classe di droga |
Inibitori della proteina chinasi |
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| proprietà | |||||||||||||||||||
| Massa molare | 466,53 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Punto di fusione |
270 °C (decomposizione) |
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| solubilità |
solubile in DMSO |
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| istruzioni di sicurezza | |||||||||||||||||||
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| Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard . | |||||||||||||||||||
La staurosporina è un composto chimico del gruppo degli indolecarbazoli , che inibisce in modo efficace ma non specifico la funzione delle chinasi , un tipo di enzima che trasduce i segnali nella cellula.
proprietà
La staurosporina è stata originariamente isolata dallo Streptomyces staurosporeus , ma è prodotta anche da altre specie di Streptomyces . Ha proprietà antifungine e agisce come antipertensivo e anticoagulante . La staurosporina è un inibitore competitivo del legame dell'adenosina trifosfato alle chinasi. Si lega a chinasi al motivo GXGXXG e al aspartato nella motivo DFG .
La staurosporina viene utilizzata solo nella ricerca perché il suo effetto è troppo aspecifico per la terapia mirata in alcuni tumori. È utilizzato nella ricerca per indurre l' apoptosi tramite la caspasi-3 . Inoltre, porta all'arresto del ciclo cellulare . Serve anche come struttura guida nello sviluppo di nuovi principi attivi, come la tetraidrostaurosporina , un inibitore della chinasi molto più selettivo per il trattamento del cancro, o il derivato benzoilico della staurosporina, la midostaurina (sinonimo PKC412).
sintesi
Sintesi della staurosporina
Biosintesi della staurosporina
Prove individuali
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- ↑ Gerhard Klebe: Design delle sostanze attive: design ed effetto delle sostanze medicinali . 2a edizione. Spectrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-8274-2046-6 , Capitolo 26: Inibitori per transferasi .
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