Sulfamidochrysoidin

Formula strutturale
Struttura della sulfamidocrisoidina
Generale
Cognome Sulfamidochrysoidin
altri nomi
  • 4 - [(2,4-diamminofenil) diazenil] benzensolfonammide ( IUPAC )
  • Prontosil
  • Rubiazole
Formula molecolare
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S
  • C 12 H 13 N 5 O 2 S HCl (cloridrato)
Identificatori / database esterni
numero CAS
Numero CE 203-081-2
Scheda informativa ECHA 100.002.802
PubChem 66895
ChemSpider 16736190
Wikidata Q418758
Informazioni sui farmaci
Classe di droga

Sulfonamidi

proprietà
Massa molare
  • 291,33 g · mol -1
  • 327,79 g · mol -1 (cloridrato)
Stato fisico

saldamente

Punto di fusione

248-250 ° C (cloridrato)

solubilità

Cloridrato: un g si dissolve in 400 ml di acqua, molto di più con il calore. Solubile in etanolo , acetone , grassi e oli.

istruzioni di sicurezza
Etichettatura di pericolo GHS
nessuna classificazione disponibile
Per quanto possibile e consuetudine, vengono utilizzate le unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard .

Sulfamidochrysoidin ( nome commerciale Prontosil ) è un colorante azoico e il primo farmaco del gruppo dei sulfonamidi .

Questo primo agente chemioterapico , sviluppato nel 1932, è stato sintetizzato da Mietzsch e Klarer alla Bayer di Wuppertal - Elberfeld . La sua particolare efficacia contro le malattie batteriche fu scoperta anche dal medico e batteriologo tedesco Gerhard Domagk nel 1932, ma non fu pubblicata fino al 1935. Domagk ha ricevuto il Premio Nobel per la Medicina nel 1939 per aver scoperto le proprietà antibatteriche del Prontosil .

La sulfamidocrisoidina ha un eccellente effetto antibatterico principalmente contro streptococchi , stafilococchi e batteri coli . Come colorante azoico (sulfacrisoidina), fa diventare la pelle giallo-rossa e l'urina colorata di rosso scuro.

Jacques e Thérèse Tréfouël, Federico Nitti e Daniel Bovet hanno dimostrato all'Istituto Pasteur nel 1935 che la sulfamidocrisoidina è solo un profarmaco che viene metabolizzato nell'organismo a sulfanilamide ( p- amminofenilsulfonamide).

Sulfamidochrysoidin è stato il primo farmaco del gruppo dei sulfonamidi. Dopo la scoperta della penicillina da parte di Alexander Fleming , i sulfamidici furono usati solo in misura limitata. Durante la seconda guerra mondiale, Prontosil è stato utilizzato su larga scala dal lato tedesco perché la penicillina non era ancora disponibile qui. In caso di lesioni, come la penicillina da parte degli Alleati, veniva somministrata come misura preventiva contro le infezioni delle ferite.

Il farmaco non è più sul mercato in tutto il mondo.

Prove individuali

  1. Identificatori esterni o collegamenti a database per sulfamidochrysoidin cloridrato : numero CAS: 33445-35-1 , PubChem : 71954678 , ChemSpider : 62896247 , Wikidata : Q27255091 .
  2. ^ A b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals , 14a edizione (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; Pp. 1530-1531, ISBN 978-0-911910-00-1 .
  3. Questa sostanza non è stata ancora classificata in relazione alla sua pericolosità oppure non è stata ancora trovata una fonte affidabile e citabile.
  4. Horst Kremling : Informazioni sulla gravidanza e sui reni. Una recensione. In: rapporti storici medici di Würzburger 17, 1998, pp. 275–282; qui: p. 277.
  5. John Lesch, I primi farmaci miracolosi, Oxford UP 2007
  6. Gerhard Domagk (1935): Un contributo alla chemioterapia delle infezioni batteriche. In: settimanale medico tedesco. Vol.61, p. 250.
  7. ^ E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Un patologo sconfigge le malattie infettive batteriche. In: Il patologo. Vol.22, pagg. 241-251, doi : 10.1007 / s002920100469 .
  8. informazioni provenienti della Fondazione Nobel sulla cerimonia di premiazione nel 1939 per Gerhard Domagk (inglese).
  9. J. et T. Tréfouël, F. Nitti e D. Bovet, "Activité du p -aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin", CR Soc. Biol. , 120 , 23 novembre 1935, p. 756.
  10. Database ABDA (al 6 dicembre 2009).