Nicotinamide
| Formula strutturale | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Generale | |||||||||
| Nome comune | Nicotinamide | ||||||||
| altri nomi |
|
||||||||
| Formula molecolare | C 6 H 6 N 2 O | ||||||||
| numero CAS | 98-92-0 | ||||||||
| PubChem | 936 | ||||||||
| Codice ATC | |||||||||
| DrugBank | DB02701 | ||||||||
| Breve descrizione | polvere bianca | ||||||||
| Evento | Fegato, muscoli dei mammiferi, lievito, latte, piantine di grano | ||||||||
| fisiologia | |||||||||
| funzione | Anti pellagra umana -vitamina, componente dei coenzimi NADH e NADPH | ||||||||
| Necessità quotidiana | 2-17 mg | ||||||||
| Conseguenze in caso di carenza | Perdita di appetito, perdita di peso, calo delle prestazioni fisiche e mentali, disturbi del sonno, disturbi, stati confusi, disturbi della memoria, bruciore alla lingua, diarrea, pellagra | ||||||||
| Overdose | Nausea, mal di testa, orticaria, affaticamento, rigidità facciale e disturbi dell'adattamento degli occhi sono stati registrati in pazienti che hanno assunto 3 g di nicotinamide al giorno per 3-36 mesi. Dopo dosi molto elevate (fino a 9 g al giorno) è stato osservato danno epatico (epatotossicità, ittero ed epatite colestatica). | ||||||||
| proprietà | |||||||||
| Massa molare | 122,12 g mol −1 | ||||||||
| Stato fisico | fisso | ||||||||
| densità | 1,4 gcm -3 (20 ° C) | ||||||||
| Punto di fusione |
|
||||||||
| solubilità | facilmente in acqua (691 g l -1 a 20 ° C) | ||||||||
| istruzioni di sicurezza | |||||||||
| |||||||||
| Dati tossicologici | |||||||||
| Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard . | |||||||||
Nicotinamide è l' ammide di acido nicotinico ( niacina , vitamina B 3 ). È di grande importanza biochimica come componente importante dei coenzimi NAD + e NADP + , che sono in grado di legare idrogeno reversibile. L' anello piridinico viene ridotto, per cui l'azoto perde la sua carica positiva.
sintesi
La nicotinammide è prodotta sulla base di acroleina e ammoniaca . Questi reagiscono con la β-picolina , che con la 3-cianopiridina (nicotinonitrile) è l' ammonoxidiert . L'idrolisi di questo porta alla nicotinamide.
utilizzo
La pellagra è una malattia della pelle comune nelle persone che mangiano principalmente miglio o mais . Questa malattia è dovuta all'assunzione insufficiente di acido nicotinico, nicotinamide o del loro precursore biochimico L - triptofano . Ecco perché la nicotinamide viene utilizzata come sostanza medicinale (Nicobion ® ).
In uno studio multicentrico di fase 3 con 380 pazienti affetti da cancro della pelle che hanno assunto 1000 mg di nicotinamide al giorno per un anno, il principio attivo ha ridotto del 23% il rischio di nuove lesioni del cancro della pelle non melanomatose rispetto al placebo.
La nicotinamide, somministrata in dosi elevate prima della radioterapia ai malati di cancro, potrebbe aumentare la risposta di alcuni tumori. Ci sono indicazioni di efficacia contro germi multiresistenti come MRSA e Pseudomonas .
Gli esperimenti sugli animali su topi transgenici hanno dimostrato che la nicotinamide era in grado di impedire agli animali di perdere la memoria. Da qui la possibilità che possa avere un ruolo anche nel trattamento dei malati di Alzheimer . Nel nematode Caenorhabditis elegans , è stata osservata un'aspettativa di vita superiore del 10% attraverso l'aggiunta di nicotinamide, che i ricercatori partecipanti hanno attribuito all'aumento del legame dei radicali liberi e al ridotto stress ossidativo associato .
Negli articoli cosmetici come i prodotti per la cura dei capelli o della pelle, si dice che la nicotinamide abbia un effetto levigante e neutralizzi le irregolarità sulla superficie della pelle.
Evidenze individuali
- ↑ Inserimento su NIACINAMIDE nel database CosIng della Commissione UE, consultato il 26 febbraio 2020.
- ↑ a b Scheda dati sulla nicotinammide di AlfaAesar, consultata il 14 aprile 2010 ( PDF )(JavaScript richiesto) .
- ↑ DGE : I valori di riferimento per l'assunzione di nutrienti. Valori di riferimento DA-CH dei DGE, ÖGE, SGE/SVE: niacina.
- ↑ NICOTINSAEUREAMID 200 mg Jenapharm Tabl. ( Memento dal 18 dicembre 2012 in archivio web archive.today ) - Descrizione
- ↑ a b c d Hino, T .; Ford, JL; Powell, ML: Valutazione dei polimorfi della nicotina ammidica mediante calorimetria a scansione differenziale in Thermochim. Acta 374 (2001) 85-92.
- ↑ un b c d L'iscrizione nicotinamide nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , si accede il 27 Aprile 2017. (JavaScript richiesto)
- ^ Albert Gossauer: Struttura e reattività delle biomolecole , Verlag Helvetica Chimica Acta , Zurigo, 2006, ISBN 3-906390-29-2 , p.491 .
- ^ Siegfried Ebel e Hermann J. Roth (a cura di): Lexikon der Pharmazie, Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9 , p.463 .
- ↑ Andrew C. Chen, Andrew J. Martin, Bonita Choy, Pablo Fernández-Peñas, Robyn A. Dalziell, Catriona A. McKenzie, Richard A. Scolyer, Haryana M. Dhillon, Janette L. Vardy, Anne Kricker, Gayathri St. George, Niranthari Chinniah, Gary M. Halliday, Diona L. Damian: uno studio randomizzato di fase 3 sulla nicotinamide per la chemioprevenzione del cancro della pelle. In: New England Journal of Medicine. 373, 2015, pp. 1618-1626, doi: 10.1056 / NEJMoa1506197 , PMID 26488693 .
- ^ Elenco studi NICE, consultato il 1 agosto 2016
- ^ P. Kyme, NH. Thoennissen, CW. Tseng, GB. Thoennissen, AJ. Lupo, K. Shimada, UO. Krug, et al.: C/EBPε media la clearance potenziata dalla nicotinamide di Staphylococcus aureus nei topi . In: J Clin Invest . 122, n. 9, settembre 2012, pp. 3316-29. doi : 10.1172/JCI62070 . PMID 22922257 .
- ↑ Vitamina B3: nuova arma contro l'MRSA? In: Giornale dei medici. 20 settembre 2012, accesso 17 maggio 2013 .
- ↑ KN. Verde, JS. Steffan, H. Martinez-Coria, X. Sun, SS. Schreiber, LM. Thompson, FM. LaFerla: La nicotinamide ripristina la cognizione nei topi transgenici della malattia di Alzheimer attraverso un meccanismo che coinvolge l'inibizione della sirtuina e la riduzione selettiva di Thr231-phosphotau . In: J Neurosci . 28, n. 45, novembre 2008, pp. 11500-11510. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.3203-08.2008 . PMID 18987186 .
- ↑ K. Schmeisser, et al.: Il ruolo delle sirtuine nella regolazione della durata della vita è legato alla metilazione della nicotinammide . In: Biologia chimica della natura . 2013. doi : 10.1038/nchambio.1352 .
- ↑ Inserimento della nicotinamide su haut.de , accessibile il 7 ottobre 2016.