Jimmy Jackson ha iniziato sei volte nella sua carriera alla 500 Miglia di Indianapolis , con il suo miglior risultato nel 1946, un secondo posto in una Miller FD - Offenhauser . Tra il 1947 e il 1949 ottenne risultati tra i primi 10. Quando iniziò nel 1950 , si ritirò su una Kurtis Kraft - Cummins al 52 ° giro con danni allo smorzatore di vibrazioni. Nel 1952 non riuscì a qualificarsi, nel 1954 raggiunse il 15 ° posto insieme ai compagni di squadra Duane Carter , Tony Bettenhausen e Marshall Teague (all'epoca erano consentiti i cambi di pilota), a quattro giri dal vincitore Bill Vukovich . Poiché le gare del 1950 e del 1954 facevano parte del campionato del mondo dei piloti di Formula 1, le sue statistiche di successo includono anche due partenze nelle gare del campionato del mondo.
Dopo la sua carriera, ha lavorato come rappresentante per gli accessori per auto.