Coppia di elettroni liberi

Una coppia solitaria di elettroni (anche non vincolante o una traduzione letterale della coppia solitaria inglese chiamata anche coppia solitaria di elettroni ) consiste di due elettroni su un atomo che hanno uno spin opposto e hanno lo stesso orbitale atomico e molecolare riempito. In chimica , questi elettroni sono noti anche come elettroni di valenza . Come coppia di elettroni di valenza, la coppia di elettroni liberi generalmente non è coinvolta in alcun legame con altri atomi , ma appartiene solo a un atomo - un'eccezione è ad es. B. Ozono . In una formula di linea di valenza , una coppia solitaria di elettroni è rappresentata da due punti ( raccomandazione IUPAC ) o da una linea sull'atomo interessato. C'è anche la rappresentazione degli elettroni liberi come nuvole di elettroni. Le figure seguenti mostrano molecole con coppie solitarie contrassegnate in blu :

  • Acqua con due coppie di elettroni come punti.

  • Acqua con due coppie di elettroni come linee.

  • Acqua con due coppie di elettroni come nuvole di elettroni.

  • Anidride carbonica con quattro coppie di elettroni liberi.

  • Acido cianidrico con una coppia di elettroni liberi.

  • Ammoniaca con una coppia solitaria di elettroni.

  • Molecola di azoto con due coppie di elettroni liberi.

  • Molecola di azoto con due nuvole di elettroni.

  • Ozono con sei coppie di elettroni liberi.

  • Cloruro di idrogeno con tre coppie di elettroni liberi.

Coppie solitarie di elettroni contribuiscono alla struttura spaziale delle molecole , la cui forma può essere prevista con il modello di repulsione a coppia di elettroni (modello VSEPR) per composti semplici . L'esempio più noto è la forma angolata della molecola d'acqua , determinante per alcune proprietà dell'acqua .

A differenza di una coppia di elettroni liberi, una coppia di elettroni vincolanti rappresenta la connessione tra due atomi, nota come legame covalente .

Chiralità dovuta a una coppia solitaria di elettroni

Una coppia di elettroni liberi si comporta in uno stereocentro come un altro sostituente.

Ammine

Se un'ammina terziaria NR 1 R 2 R 3 ha tre diversi radicali organici (R 1  ≠ R 2  ≠ R 3 ) e una coppia solitaria di elettroni sull'atomo di azoto, ci si potrebbe aspettare che tali ammine siano chirali . A temperatura ambiente, tuttavia, a causa della rapida inversione ("oscillazione" della coppia solitaria di elettroni), di solito non è possibile isolare enantiomeri . Tuttavia, ciò non si applica alle ammine terziarie speciali in cui l' inversione dell'atomo di azoto è impedita da una posizione di "testa di ponte" (ad esempio la base di Tröger ). Esistono quindi due enantiomeri stabili della base di Tröger che possono essere separati, ad esempio, mediante cromatografia su una fase stazionaria chirale .

I solfossidi sono chirali se i radicali R 1 e R 2 sono diversi. L'immagine mostra una coppia di enantiomeri di solfossidi.

Solfossidi

Con due diversi radicali organici (R 1  ≠ R 2 ), i solfossidi del tipo O = SR 1 R 2 sono chirali a causa della coppia solitaria di elettroni sull'atomo di zolfo.

Prove individuali

  1. ↑ Voce sulla coppia solitaria (elettronica) . In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (il "Libro d'oro") . doi : 10.1351 / goldbook.L03618 .
  2. ^ Siegfried Hauptmann : Chimica organica. 2a edizione. VEB Deutscher Verlag für Grundstofftindustrie, Lipsia 1985, ISBN 3-342-00280-8 , p. 96.
  3. ^ Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: Stereochimica dei composti organici. John Wiles & Sons, 1994, ISBN 0-471-05446-1 , p. 360.
  4. ↑ Albert Gossauer: Struttura e reattività delle biomolecole. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zurigo 2006, ISBN 3-906390-29-2 , pagg. 235-236.