estrone
| Formula strutturale | ||||||||||||||||||||||
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| Generale | ||||||||||||||||||||||
| Nome non proprietario | estrone | |||||||||||||||||||||
| altri nomi |
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| Formula molecolare | C 18 H 22 O 2 | |||||||||||||||||||||
| Breve descrizione |
cristalli incolori |
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| Identificatori esterni / banche dati | ||||||||||||||||||||||
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| Informazioni sui farmaci | ||||||||||||||||||||||
| Codice ATC | ||||||||||||||||||||||
| proprietà | ||||||||||||||||||||||
| Massa molare | 270,36 g · mol -1 | |||||||||||||||||||||
| Stato fisico |
fisso |
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| Punto di fusione |
261-264 °C |
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| solubilità |
praticamente insolubile in acqua (30 mg l -1 a 20 ° C) |
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| istruzioni di sicurezza | ||||||||||||||||||||||
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| Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard . | ||||||||||||||||||||||
L'estrone (E 1 ) è un estrogeno naturale . La biosintesi dell'estrone avviene tramite l' aromatizzazione e la demetilazione dell'androstenedione per mezzo dell'enzima aromatasi .
Fu isolato per la prima volta intorno al 1930 da Adolf Butenandt e indipendentemente da Edward Adelbert Doisy .
effetto
Nelle donne negli anni cosiddetti fertili, solo il 45% dell'estrone nel sangue proviene dall'ovaio e il 5% dalla ghiandola surrenale, ma il 50% proviene da altre fonti (extraghiandolare), in particolare il tessuto adiposo sottocutaneo. Lì viene convertito chimicamente da un ormone maschile ( androstenedione ). Questo spiega perché l'estrone non ha un effetto così pronunciato sul ciclo come l'estradiolo, ad eccezione della sindrome dell'ovaio policistico e dell'obesità. Nei pazienti con PCO e/o sovrappeso si riscontrano nel sangue concentrazioni di estrone più elevate e “più rigide”. La conseguente reazione negativa sulla ghiandola pituitaria interrompe il rilascio centrale di LH e FSH , che incasina anche l'intero sistema di controllo ormonale. Nelle donne in postmenopausa, il 95% dell'estrone è formato quasi esclusivamente dall'ormone DHEA e dall'androstenedione dell'ovaio e della corteccia surrenale. Questo viene poi convertito chimicamente nelle cellule adipose. La produzione diretta di estrone ed estradiolo nell'ovaio, tuttavia, è molto bassa a questa età. Le donne in menopausa precoce possono avere concentrazioni di estrone relativamente più elevate nonostante i bassi livelli di estradiolo nel sangue. Ciò può, ad esempio, ridurre la necessità di terapia ormonale sostitutiva (HRT). Ma può anche essere una scoperta importante in relazione a disturbi emorragici o dolore toracico. Una particolarità sorge in relazione alla terapia orale (compresse) con estrogeni sintetici : dopo l'assorbimento dall'intestino, vengono convertiti in larga misura in estrone durante il passaggio attraverso il fegato. Questo porta a livelli innaturalmente elevati di estrone nel sangue. Poiché estrone ed estradiolo vengono costantemente convertiti l'uno nell'altro nel corpo, i segni di un sovradosaggio di estradiolo (ad es. tensione al petto o ritenzione idrica) e un sottodosaggio di estradiolo (ad esempio rinnovati sintomi della menopausa: il cosiddetto fenomeno di fuga) possono verificarsi). Se una donna che assume compresse di estrogeni ha valori di estrone molto alti, la terapia deve essere passata agli estrogeni naturali, che vengono somministrati attraverso la pelle (gel o cerotti). Negli uomini le concentrazioni ematiche di estrone sono superiori a quelle di estradiolo, perché gli uomini hanno livelli di DHEA nel sangue due volte più alti rispetto alle donne, che agiscono come precursori dell'androstenedione e quindi anche dell'estrone. Ci si possono aspettare valori di estrone particolarmente elevati nelle persone con un'iperattività di un determinato enzima ( aromatasi ). A ciò contribuiscono soprattutto l'elevato consumo di alcol, l'obesità e il fegato grasso. Gli effetti negli uomini possono quindi essere disfunzione erettile, ingrossamento del seno e aumento del grasso della pancia (obesità viscerale).
Uso nella sintesi chimica
Il farmaco etinilestradiolo può essere ottenuto dall'estrone introducendo un gruppo etinile in posizione 17 .
varie
Sali ed esteri dell'estrone includono, ad esempio estrone-3- idrogeno solfato , estrone-3-idrogeno solfato sale piperazina ( estropipato ), sodio (estrone-3-solfato) ed estrone benzoato .
link internet
- Jassal/reattoma: l' adrostenedione viene convertito in estrone dall'aromatasi (CYP19A1)
Evidenze individuali
- ↑ a b c Inserimento su estrone. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 22 dicembre 2014.
- ↑ Scheda tecnica Estron presso Acros, consultata il 22 febbraio 2010.
- ↑ a b Scheda tecnica di Estrone presso Sigma-Aldrich , consultata il 31 marzo 2011 ( PDF ).
- ^ Axel Kleemann , Jürgen Engel, Bernd Kutscher e Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances , Thieme-Verlag Stuttgart, 5a edizione (2009), pp. 522-523 ISBN 978-3-13-558405-8 .
- ↑ Identificatori esterni o collegamenti a database per estrone-3-idrogeno solfato : numero CAS:481-97-0 , numero CE: 207-575-9 , ECHA InfoCard : 1000.006.888 , PubChem : 3001028 , ChemSpider : 2272513 , DrugBank : DB04574 , Wikidata : Q5401864 .
- ↑ Identificatori esterni o collegamenti a database per il sale piperazina estrone-3-idrogeno solfato : Numero CAS:7280-37-7 , numero CE: 230-696-3 , ECHA InfoCard : 100.027.906 , PubChem : 5284555 , ChemSpider : 4447610 , Wikidata : Q5401860 .
- ↑ Identificatori esterni o collegamenti a database per sodio (estrone-3-solfato) : numero CAS:438-67-5 , numero CE: 207-120-4 , ECHA InfoCard : 100.006.475 , PubChem : 23667301 , ChemSpider : 9532 , Wikidata : Q107553098 .
- ↑ Identificatori esterni o collegamenti a database per estrone benzoato : numero CAS:2393-53-5 , PubChem : 15818351 , ChemSpider : 18553608 , Wikidata : Q27285383 .