Acido piruvico

Formula strutturale
Formula di struttura dell'acido piruvico
Generale
Cognome Acido piruvico
altri nomi
  • acido 2-ossopropanoico
  • acido 2-ossopropionico
  • acido α-chetopropionico
  • piruvato
  • ACIDO PIRUVICO ( INCI )
Formula molecolare C 3 H 4 O 3
Breve descrizione

dopo l' odore di acido acetico , liquido incolore

Identificatori esterni / banche dati
numero CAS 127-17-3
numero CE 204-824-3
Scheda informativa dell'ECHA 100.004.387
PubChem 1060
ChemSpider 1031
DrugBank DB00119
Wikidata Q213580
proprietà
Massa molare 88,06 g mol −1
Stato fisico

fluido

densità

1,27 gcm -3

Punto di fusione

12 °C

punto di ebollizione

Si decompone a 165 ° C

p K S valore

2.49

solubilità

miscibile con acqua

Indice di rifrazione

1.4280 (20°C)

istruzioni di sicurezza
Etichettatura di pericolo GHS
05 - Corrosivo

Pericolo

Frasi H e P H: 314
P: 280-301 + 330 + 331-305 + 351 + 338-309 + 310
Dati tossicologici

3533 mg kg -1 ( LD 50toposc )

Per quanto possibile e consueto, vengono utilizzate unità SI . Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano alle condizioni standard . Indice di rifrazione: linea Na-D , 20° C

L'acido piruvico , chiamato anche acido acetilformico , è l' acido chetocarbossilico più semplice . I loro sali ed esteri sono chiamati piruvati . In biochimica , il piruvato si riferisce all'anione dell'acido piruvico ed è un corpo C-3. La molecola di acido piruvico ha un gruppo α- carbonile . Il residuo acilico (CH 3 COCO–) dell'acido piruvico è chiamato piruvoile .

rappresentazione

Il nome acido piruvico deriva dalla prima produzione: l'acido tartarico veniva sottoposto a distillazione a secco (quello che allora era noto come acido piruvico ); questo crea acido piruvico dopo la decarbossilazione e la scissione dell'acqua. In inglese il composto è quindi chiamato acido piruvico , derivato dal greco pyr (fuoco, calore) e dal latino uva (uva, soprattutto uva).

Jöns Jakob Berzelius rappresentò l'acido piruvico intorno al 1835 unendo l'acido tartarico con l'idrogeno solfato di potassio.

proprietà

Il punto di infiammabilità del liquido incolore, eventualmente miscelabile con acqua, è di 82°C.

significato biochimico

Formula di struttura del piruvato

L'anione dell'acido piruvico, il piruvato , è un importante intermedio nel metabolismo aerobico e anaerobico .

Nasce, ad esempio, nel citoplasma di una cellula quando il glucosio viene fosforilato e scomposto due volte durante la glicolisi .

prova

La rilevazione analitica può essere effettuata con fenilidrazina , α- o β-naftolo o 2,4-dinitrofenilidrazina .

utilizzo

Per reazione con un bollente soluzione di idrossido di bario può acido 5-methylisophthalic Si ottengono. Brenztraubensäuremethyl ester formato dalla reazione con metanolo in presenza di acido p- toluensolfonico .

Evidenze individuali

  1. Inserimento sull'ACIDO PIRUVICO nella banca dati CosIng della Commissione UE, consultato il 22 maggio 2020.
  2. a b Ingresso su acido piruvico. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultato il 25 maggio 2014.
  3. a b c d e f Iscrizione CAS n. 127-17-3 nella banca dati delle sostanze GESTIS del l' IFA , accessibile su 25 Aprile 2016. (JavaScript richiesto)
  4. David R. Lide (a cura di): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90a edizione. (Versione Internet: 2010), CRC Press/Taylor e Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-452.
  5. L'iscrizione acido piruvico nel ChemIDplus banca dati della National Library of Medicine negli Stati Uniti (NLM), accede il 25 marzo 2021.
  6. Alcoli diidrici, loro prodotti di ossidazione e derivati: un trattato completo moderno . Elsevier, 2016, ISBN 978-1-4832-2131-1 , pp. 232 ( libri.google.de ).
  7. Google Patents: CN105646208A - Metodo di preparazione del metil piruvato - Google Patents , consultato il 15 dicembre 2018.
  8. ^ A. Weissberger e CJ Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Sintesi organiche. 24, 1944, pagina 72, doi : 10.15227 / orgsyn.024.0072 .

letteratura

  • Michael T. Madigan, John M. Martinko, Michael Thomm (a cura di): Brock Microbiology . Studi Pearson; 11. rivisto Edizione, 2006, ISBN 3-8273-7187-2 .
  • Jeremy M. Berg, Lubert Stryer e John L. Tymoczko: Biochimica , Spectrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg; 6a edizione, 2003, ISBN 3-8274-1800-3 .

link internet

Commons : acido piruvico  - Raccolta di immagini, video e file audio
Wikizionario: Acido piruvico  - spiegazioni di significati, origini delle parole, sinonimi, traduzioni