Drewett ha vinto il titolo junior degli Australian Open nel 1975 e nel 1977 . Nel 1981 ha vinto il suo primo di un totale di sette tornei doppi sul circuito ATP al fianco di Erik Van Dillen . Nel 1982 ha vinto il suo primo dei due titoli individuali al Cairo , altre quattro volte è stato in finale. Ha raggiunto la sua posizione più alta nella classifica mondiale del tennis nel 1984 con la posizione 34 in singolare e nel 1988 con la posizione 18 in doppio.
Il suo miglior risultato individuale in un torneo del Grande Slam è stato raggiungere i quarti di finale agli Australian Open nel 1976 , che ha vinto due volte nella competizione juniores. Nel doppio ha raggiunto le semifinali degli Australian Open nel 1988 e nel 1989 al fianco di Marty Davis .
Drewett è stato nominato per la squadra australiana di Coppa Davis una volta nel 1980 e ha giocato il doppio insieme a Mark Edmondson nella vittoria per 5-0 sul Giappone . Sebbene abbiano vinto la partita, in seguito non è stato considerato.
Drewett era sposato con due figli. Dopo la fine della sua carriera professionale, è entrato in affari per se stesso e ha anche lavorato come commentatore per la stazione televisiva australiana Channel 9 . Dal 1999 al 2003 è stato Vice Presidente Esecutivo e dal 2006 Amministratore Delegato di ATP . Dal 2001 è anche direttore del torneo delle ATP World Tour Finals . Dall'inizio del 2012, Drewett è stato presidente e presidente esecutivo dell'ATP.
A Drewett è stata diagnosticata la sclerosi laterale amiotrofica (SLA, anche sindrome di Lou Gehrig o malattia di Charcot) il 14 gennaio 2013 . Morì il 3 maggio 2013.
Australia
Cairo
Claudio Panatta
Arancio del sud
Seoul
Kevin Curren Billy Martin
Nduka Odizor David Dowlen.svg){kind=small}
Hong Kong
Jakob Hlasek Tomáš Šmíd
Lione
Michael Mortensen Blaine Willenborg
Loipersdorf
Peter Carlsson Olli Rahnasto
Hong Kong (1)
Auckland
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Brian Levine John Van Nostrand
Wojciech Fibak Tomáš Šmíd
Wembley
Singapore