Nel dicembre 2001, Zupan ha gareggiato per la prima volta in una competizione internazionale alla Continental Cup (COC) a St. Moritz . Al Campionato del Mondo Junior svoltosi a Schonach nel gennaio 2002 , lui e la squadra hanno vinto la medaglia di bronzo. Durante il salto con gli sci estivo svoltosi nell'ambito della Continental Cup, è stato in grado di ottenere un posto tra i primi dieci in una competizione individuale internazionale per la prima volta il 21 settembre 2002 a Calgary con un nono posto. Nell'inverno 2002/03 ha gareggiato ininterrottamente nella Continental Cup ed è stato in grado di vincere un podio per la prima volta con un secondo posto nel salto di Braunlage all'inizio di febbraio . Nell'estate del 2003 ha nuovamente preso parte al COC e ha potuto occupare posizioni di vertice.
All'inizio dell'inverno 2003/04 è ripartito con la Continental Cup, ma all'inizio di gennaio è riuscito a qualificarsi per la Coppa del Mondo per la prima volta a Liberec . Per il resto della stagione è tornato al COC, ma ha partecipato ai Campionati del Mondo di Volo con gli Sci 2004 a Planica . Anche se non è stato utilizzato nella competizione individuale, è partito nella competizione a squadre e ha raggiunto il sesto posto con la squadra slovena. Nella prima metà dell'estate 2004 ha iniziato nelle gare di salto del COC, dove ha festeggiato la prima vittoria della sua carriera nel salto il 9 luglio 2004 a Velenje . Nella seconda metà ha iniziato nel Gran Premio di salto ostacoli , dove un 21 ° posto ad Hakuba è stato il suo miglior risultato.
Nella stagione 2004/05 ha ottenuto diverse presenze nel COC e otto presenze in Coppa del Mondo. Ha sempre lottato per un posto al secondo turno e ha concluso al 72 ° posto nella classifica generale. Nell'estate del 2005 non ha preso parte, nell'inverno 2005/06 ha preso parte prevalentemente alla Continental Cup, ma ha anche potuto competere in alcune Coppe del Mondo. Questa stagione dovrebbe essere la sua migliore nella Continental Cup: al salto dell'11 marzo a Bischofshofen ha potuto festeggiare un'altra vittoria e alla fine è arrivato 13 ° nella classifica generale. Dopo la fine della stagione 2006 a Planica, dove è arrivato 26 ° e 25 °, Zupan ha concluso la sua carriera attiva nel salto con gli sci.
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