Avermectine

Formula strutturale di doramectina, un farmaco antiparassitario del gruppo avermectina.

Come avermectine sorgono un gruppo di neurotossine designate come prodotti finali della fermentazione del "fungo del raggio" Streptomyces avermitilis . In alcuni casi, i prodotti della fermentazione vengono poi trattati chimicamente ; questo crea le cosiddette avermectine semisintetiche .

Per la loro scoperta, William C. Campbell e Satoshi Ōmura hanno ricevuto il Premio Nobel 2015 per la Fisiologia o la Medicina .

Chimica e rappresentanti

Chimicamente parlando, le avermectine sono macrolidi ; H. lattoni macrociclici , che includono ivermectina , selamectina , doramectina e abamectina .

Vengono descritti i seguenti derivati ​​dell'avermectina:

avermectin
derivato		 C-22, C-23
legame		 Sostituente
in C-5		 Sostituente
in C-23		 Sostituente
su C-25
A 1a C = C -OCH 3 -H sec- butile
A 1b C = C -OCH 3 -H iso- propile
A 2a C-C -OCH 3 -OH sec- butile
A 2b C-C -OCH 3 -OH iso- propile
B 1a C = C -OH -H sec- butile
B 1b C = C -OH -H iso- propile
B 2a C-C -OH -OH sec- butile
B 2b C-C -OH -OH iso- propile

Applicazione e modalità di azione

Le avermectine sono nel controllo dei parassiti degli animali domestici e da allevamento e in profilassi nelle colture da infestazioni di acari e da maggio 2015 negli esseri umani adulti contro la rosacea della pelle utilizzata. Mostrano un'ampia attività contro nematodi e acari . Le dosi utili negli animali si muovono nell'intervallo di 300 μ g per kg di peso corporeo o meno; Per l'applicazione vegetale viene utilizzata un'emulsione acquosa al 2%. A differenza della maggior parte degli altri macrolidi , le avermectine non hanno effetti antibatterici o fungicidi.

Neurotossine avermectina aumentano di invertebrati permeabilità della membrana del nervo o le cellule muscolari per cloruro - ioni legandosi al glutammato canali del cloruro attivati. Ciò porta all'iperpolarizzazione della membrana cellulare e al blocco della conduzione dell'eccitazione e quindi alla paralisi dei parassiti. Inoltre, alte dosi di avermectins influenzano anche i recettori per l'acido γ-amminobutirrico (GABA) in sinapsi , che utilizzano GABA come neurotrasmettitore . A causa dell'aumentato rilascio di GABA, i parassiti colpiti sono paralizzati e muoiono.

Poiché il GABA si trova anche nel cervello dei vertebrati , questi principi attivi possono innescare effetti collaterali ed effetti tossici che si manifestano con la stanchezza. Gli uccelli in particolare (specialmente i fringuelli e i pappagallini), i ratti e gli animali con difetti MDR1 sono relativamente sensibili alle avermectine. Nella maggior parte dei mammiferi , tuttavia, le avermectine non attraversano la barriera emato-encefalica , che le protegge.

link internet

  • Ingresso Avermectine presso Vetpharm, accesso 11 agosto 2012.

Prove individuali

  1. ↑ K. Hardtke et al. (Ed.): Commentary on the European Pharmacopoeia Ph. Eur. 5.0, Ivermectin. Collezione di fogli mobili, 19 ° consegna 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  2. ↑ Atanas Georgiev Dimitrov (2005): Produzione integrata di pomodori ... , p. 42, Tenea Verlag Ltd., ISBN 3865041167 .
  3. ↑ Ivermectin: An Insecticide Against Rosacea , Pharmazeutische Zeitung, 12 maggio 2015, accesso 3 gennaio 2016.
  4. ^ Hotson, IK (1982): Le avermectine: una nuova famiglia di agenti antiparassitari. In: JS Afr. Vet. Assoc. Vol.53 , pagg. 87-90, PMID 6750121 .
  5. ↑ a b Campbell, WC et al. (1983): Ivermectin: un nuovo potente agente antiparassitario. In: Science. Vol.221, pagg. 823-828, PMID 6308762 .
  6. ^ DC Plumb: Manuale dei farmaci veterinari . PharmaVet Publishing, White Bear Lake (USA) 199, ISBN 0-9626619-0-2 .